Bojilo kongo crvena je organski spoj , natrijeva so 3,3 ′ - ([1,1′-bifenil] -4,4′-diil) bis (4-aminonaftalen-1 –sulfonska kiselina ). To je azo boja . Kongo crvena je rastvorljiva u vodi, dajući crveni koloidni rastvor; njegova rastvorljivost je veća u organskim rastvaračima. Međutim, upotreba kongo crvenog odavno je napuštena, prvenstveno zbog njegovih kancerogenih svojstava.[ 1]
Kongo crvena Strukturna formula i natrijeva kongo crvena Hemijski spoj Kongo crvena Druga imena IUPAC ime : Dinatrij 4-amino-3-[4-[4-(1-amino-4-sulfonato-nafthalen-2-il)diazenilfenil]fenil]diazenil-nafthalen-1-sulfonatMolekularna formula C32 H22 N6 Na2 O6 S2 CAS registarski broj 573-58-0 SMILES [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c5cc(/N=N/c1ccc(cc1)c4ccc(/N=N/c3cc(c2ccccc2c3N)S([O-])(=O)=O)cc4)c(N)c6c5cccc6 InChI 1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2/b37-35+,38-36+;; Kratki opis Crveni koloid Molarna masa 696,665 Agregatno stanje Koloid 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Kongo crvenu je prvi sintetizirao 1883. Paul Böttiger, koji je bio zaposlen u Kompaniji Friedrich Bayer u Elberfeldu, Njemačka. Tražio je boje za tekstil za koje nije bio potreban mordantni korak. Kompanija nije bila zainteresovana za ovu jarko crvenu boju, pa je prijavio patent pod svojim imenom i prodao ga Kompaniji AGFA iz Berlina . AGFA je prodala boju pod imenom "Kongo crvena", privlačnim imenom u Njemačkoj u vrijeme Berlinska konferencije o zapadnoj Africi , važnog događaja u kolonizaciji Afrike . Boja je bila veliki komercijalni uspjeh za AGFA-u. U narednim godinama, iz istog razloga, druge boje su se plasirale pod imenom "Kongo": Kongo rubin, Kongo korint, Kongo briljantna, Kongo narandžasta, Kongo smeđa i Kongo plava. [ 2] Nekada od ekonomskog značaja, kongo crvena je prestala da se koristi kao i sve boje dobijene od benzidina , zbog njihove kancerogene aktivnosti.
Dobija se azo kuplovanjem bis (diazonijumskih) izvedenica benzidina sa naftionskom kiselinom .[ 3]
Šablon:PH indicator template
Zbog promjene boje iz plave u crvenu na pH 3,0–5,2, kongo crvena može se koristiti kao [[pH indikator]. Budući da je ova promjena boje približno inverzna onoj od lakmusa , može se koristiti s lakmus papirom u jednostavnom salonskom triku: dodajte kap ili dvije kongo crvene u otopinu kiseline i otopinu baze . Potapanjem crvenog lakmus-papira u crvenu otopinu on će postati plav, dok će uranjanjem plavog lakmus papira u plavi rastvor postati crven. Ovo svojstvo daje kongo crvenom metahromatsko svojstvo boje, kako u jako kiselim rastvorima, tako i sa jako acidofilnim tkivom .
Kongo crveno ima sklonost agregaciji u vodenim i organskim rastvorima. Predloženi mehanizmi sugeriraju hidrofobne interakcije između molekula aromatskih prstenova boje, što dovodi do π – π slaganje fenomena. Iako su ovi agregati prisutni u različitim veličinama i oblicima, čini se da su "micelasts nalik vrpca" nekoliko molekula dominantan oblik (čak i ako termin "micela " nije sasvim odgovarajući naziv za to). Ovaj fenomen agregacije je češći u visokim koncentracijama kongo crvenog, pri visokom salinitetu i/ili niskom pH.
Dijagnostička upotreba
uredi
Mikrografija taloženja amiloida (crveno-narandžasto) sa kongo crvenim bojenjem u tkivu srčanoj amiloidozi .
U histologiji i mikroskopiji , kongo crvena koristi se za bojenje u amiloidozi i ćelijskih zidova biljaka , gljiva i za vanjskih membrana Gram-negativnih bakterija . Jabučno-zelena dvolomnost preparata obojenih kongo crvenom bojom pod polarizovanim svjetlom ukazuje na prisustvo amiloidnih fibrila . Dodatno, kongo crvena koristi se za dijagnostiku Shigella flexneri , serotipa 2a, gdje boja vezuje jedinstvenu lipopolisaharidnu strukturu bakterije .
Nadalje, Kongo crvena se također može koristiti za induciranje ekspresije sistema sekrecije tipa III "Shigella flexneri", dovodeći do sekrecije IpaB i IpaC, koji formiraju translokacijske pore unutar membrane ćelije domaćina, omogućavajući efektorskim proteinima da prođu i mijenjaju biohemijska svojstva ćelije domaćina. Boja se također može koristiti u eksperimentima protočne citometrije za detekciju Acanthamoeba , Naegleria i drugih ameboidnih cista .
^ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi :10.1002/14356007.a03_245 .
^ Steensma, D. P. (2001). "Congo Red: Out of Africa?" (pdf) . Archives of Pathology and Laboratory Medicine . 125 (2): 250–252. doi :10.5858/2001-125-0250-CR . PMID 11175644 . [trajno mrtav link ]
^ Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a17_009 .
Boje sortirane po nijansama
Maroon
#800000
DarkRed
#8B0000
FireBrick
#B22222
Red
#FF0000
Salmon
#FA8072
Tomato
#FF6347
Coral
#FF7F50
OrangeRed
#FF4500
Chocolate
#D2691E
SandyBrown
#F4A460
DarkOrange
#FF8C00
Orange
#FFA500
DarkGoldenrod
#B8860B
Goldenrod
#DAA520
Gold
#FFD700
Olive
#808000
Yellow
#FFFF00
YellowGreen
#9ACD32
GreenYellow
#ADFF2F
Chartreuse
#7FFF00
LawnGreen
#7CFC00
Green
#008000
Lime
#00FF00
LimeGreen
#32CD32
SpringGreen
#00FF7F
MediumSpringGreen
#00FA9A
Turquoise
#40E0D0
LightSeaGreen
#20B2AA
MediumTurquoise
#48D1CC
Teal
#008080
DarkCyan
#008B8B
Aqua
#00FFFF
Cyan
#00FFFF
DarkTurquoise
#00CED1
DeepSkyBlue
#00BFFF
DodgerBlue
#1E90FF
RoyalBlue
#4169E1
Navy
#000080
DarkBlue
#00008B
MediumBlue
#0000CD
Blue
#0000FF
BlueViolet
#8A2BE2
DarkOrchid
#9932CC
DarkViolet
#9400D3
Purple
#800080
DarkMagenta
#8B008B
Fuchsia
#FF00FF
Magenta
#FF00FF
MediumVioletRed
#C71585
DeepPink
#FF1493
HotPink
#FF69B4
Crimson
#DC143C
Brown
#A52A2A
IndianRed
#CD5C5C
RosyBrown
#BC8F8F
LightCoral
#F08080
Snow
#FFFAFA
MistyRose
#FFE4E1
DarkSalmon
#E9967A
LightSalmon
#FFA07A
Sienna
#A0522D
SeaShell
#FFF5EE
SaddleBrown
#8B4513
Peachpuff
#FFDAB9
Peru
#CD853F
Linen
#FAF0E6
Bisque
#FFE4C4
Burlywood
#DEB887
Tan
#D2B48C
AntiqueWhite
#FAEBD7
NavajoWhite
#FFDEAD
BlanchedAlmond
#FFEBCD
PapayaWhip
#FFEFD5
Moccasin
#FFE4B5
Wheat
#F5DEB3
Oldlace
#FDF5E6
FloralWhite
#FFFAF0
Cornsilk
#FFF8DC
Khaki
#F0E68C
LemonChiffon
#FFFACD
PaleGoldenrod
#EEE8AA
DarkKhaki
#BDB76B
Beige
#F5F5DC
LightGoldenrodYellow
#FAFAD2
LightYellow
#FFFFE0
Ivory
#FFFFF0
OliveDrab
#6B8E23
DarkOliveGreen
#556B2F
DarkSeaGreen
#8FBC8F
DarkGreen
#006400
ForestGreen
#228B22
LightGreen
#90EE90
PaleGreen
#98FB98
Honeydew
#F0FFF0
SeaGreen
#2E8B57
MediumSeaGreen
#3CB371
Mintcream
#F5FFFA
MediumAquamarine
#66CDAA
Aquamarine
#7FFFD4
DarkSlateGray
#2F4F4F
PaleTurquoise
#AFEEEE
LightCyan
#E0FFFF
Azure
#F0FFFF
CadetBlue
#5F9EA0
PowderBlue
#B0E0E6
LightBlue
#ADD8E6
SkyBlue
#87CEEB
LightskyBlue
#87CEFA
SteelBlue
#4682B4
AliceBlue
#F0F8FF
SlateGray
#708090
LightSlateGray
#778899
LightsteelBlue
#B0C4DE
CornflowerBlue
#6495ED
Lavender
#E6E6FA
GhostWhite
#F8F8FF
MidnightBlue
#191970
SlateBlue
#6A5ACD
DarkSlateBlue
#483D8B
MediumSlateBlue
#7B68EE
MediumPurple
#9370DB
Indigo
#4B0082
MediumOrchid
#BA55D3
Plum
#DDA0DD
Violet
#EE82EE
Thistle
#D8BFD8
Orchid
#DA70D6
LavenderBlush
#FFF0F5
PaleVioletRed
#DB7093
Pink
#FFC0CB
LightPink
#FFB6C1
Black
#000000
DimGray
#696969
Gray
#808080
DarkGray
#A9A9A9
Silver
#C0C0C0
LightGray
#D3D3D3
Gainsboro
#DCDCDC
WhiteSmoke
#F5F5F5
White
#FFFFFF
Boje sortirane od tamnih prema svjetlim
Black
#000000
DarkGreen
#006400
DarkSlateGray
#2F4F4F
Maroon
#800000
Olive
#808000
Green
#008000
Teal
#008080
Navy
#000080
Purple
#800080
Indigo
#4B0082
MidnightBlue
#191970
DarkRed
#8B0000
DarkCyan
#008B8B
DarkBlue
#00008B
DarkMagenta
#8B008B
DarkOliveGreen
#556B2F
SaddleBrown
#8B4513
ForestGreen
#228B22
OliveDrab
#6B8E23
SeaGreen
#2E8B57
DarkGoldenrod
#B8860B
DarkSlateBlue
#483D8B
Sienna
#A0522D
MediumBlue
#0000CD
Brown
#A52A2A
DarkTurquoise
#00CED1
DimGray
#696969
LightSeaGreen
#20B2AA
DarkViolet
#9400D3
FireBrick
#B22222
MediumVioletRed
#C71585
MediumSeaGreen
#3CB371
Chocolate
#D2691E
Crimson
#DC143C
Goldenrod
#DAA520
SteelBlue
#4682B4
MediumSpringGreen
#00FA9A
LawnGreen
#7CFC00
DarkOrchid
#9932CC
Red
#FF0000
OrangeRed
#FF4500
DarkOrange
#FF8C00
Orange
#FFA500
Gold
#FFD700
Yellow
#FFFF00
YellowGreen
#9ACD32
Chartreuse
#7FFF00
LimeGreen
#32CD32
Lime
#00FF00
SpringGreen
#00FF7F
Aqua
#00FFFF
Cyan
#00FFFF
CadetBlue
#5F9EA0
DeepSkyBlue
#00BFFF
Blue
#0000FF
Fuchsia
#FF00FF
Magenta
#FF00FF
Gray
#808080
SlateGray
#708090
Peru
#CD853F
BlueViolet
#8A2BE2
LightSlateGray
#778899
DeepPink
#FF1493
MediumTurquoise
#48D1CC
DodgerBlue
#1E90FF
Turquoise
#40E0D0
RoyalBlue
#4169E1
SlateBlue
#6A5ACD
DarkKhaki
#BDB76B
MediumOrchid
#BA55D3
IndianRed
#CD5C5C
GreenYellow
#ADFF2F
MediumAquamarine
#66CDAA
Tomato
#FF6347
Orchid
#DA70D6
RosyBrown
#BC8F8F
DarkSeaGreen
#8FBC8F
MediumPurple
#9370DB
PaleVioletRed
#DB7093
Coral
#FF7F50
CornflowerBlue
#6495ED
DarkGray
#A9A9A9
SandyBrown
#F4A460
MediumSlateBlue
#7B68EE
Tan
#D2B48C
DarkSalmon
#E9967A
BurlyWood
#DEB887
HotPink
#FF69B4
Salmon
#FA8072
LightCoral
#F08080
Violet
#EE82EE
SkyBlue
#87CEEB
LightSalmon
#FFA07A
Khaki
#F0E68C
Plum
#DDA0DD
LightGreen
#90EE90
Aquamarine
#7FFFD4
Silver
#C0C0C0
LightSkyBlue
#87CEFA
LightSteelBlue
#B0C4DE
PaleGreen
#98FB98
LightBlue
#ADD8E6
PowderBlue
#B0E0E6
Thistle
#D8BFD8
PaleGoldenrod
#EEE8AA
PaleTurquoise
#AFEEEE
LightGrey
#D3D3D3
Wheat
#F5DEB3
NavajoWhite
#FFDEAD
Moccasin
#FFE4B5
LightPink
#FFB6C1
Gainsboro
#DCDCDC
PeachPuff
#FFDAB9
Pink
#FFC0CB
Bisque
#FFE4C4
BlanchedAlmond
#FFEBCD
LemonChiffon
#FFFACD
LightGoldenrodYellow
#FAFAD2
AntiqueWhite
#FAEBD7
Beige
#F5F5DC
PapayaWhip
#FFEFD5
Cornsilk
#FFF8DC
LightYellow
#FFFFE0
LightCyan
#E0FFFF
MistyRose
#FFE4E1
Linen
#FAF0E6
Lavender
#E6E6FA
OldLace
#FDF5E6
WhiteSmoke
#F5F5F5
Seashell
#FFF5EE
FloralWhite
#FFFAF0
Ivory
#FFFFF0
Honeydew
#F0FFF0
Azure
#F0FFFF
AliceBlue
#F0F8FF
LavenderBlush
#FFF0F5
MintCream
#F5FFFA
GhostWhite
#F8F8FF
Snow
#FFFAFA
White
#FFFFFF
Boje sortirane po abecedi
AliceBlue
#F0F8FF
AntiqueWhite
#FAEBD7
Aqua
#00FFFF
Aquamarine
#7FFFD4
Azure
#F0FFFF
Beige
#F5F5DC
Bisque
#FFE4C4
Black
#000000
BlanchedAlmond
#FFEBCD
Blue
#0000FF
BlueViolet
#8A2BE2
Brown
#A52A2A
BurlyWood
#DEB887
CadetBlue
#5F9EA0
Chartreuse
#7FFF00
Chocolate
#D2691E
Coral
#FF7F50
CornflowerBlue
#6495ED
Cornsilk
#FFF8DC
Crimson
#DC143C
Cyan
#00FFFF
DarkBlue
#00008B
DarkCyan
#008B8B
DarkGoldenrod
#B8860B
DarkGray
#A9A9A9
DarkGreen
#006400
DarkKhaki
#BDB76B
DarkMagenta
#8B008B
DarkOliveGreen
#556B2F
DarkOrange
#FF8C00
DarkOrchid
#9932CC
DarkRed
#8B0000
DarkSalmon
#E9967A
DarkSeaGreen
#8FBC8F
DarkSlateBlue
#483D8B
DarkSlateGray
#2F4F4F
DarkTurquoise
#00CED1
DarkViolet
#9400D3
DeepPink
#FF1493
DeepSkyBlue
#00BFFF
DimGray
#696969
DodgerBlue
#1E90FF
FireBrick
#B22222
FloralWhite
#FFFAF0
ForestGreen
#228B22
Fuchsia
#FF00FF
Gainsboro
#DCDCDC
GhostWhite
#F8F8FF
Gold
#FFD700
Goldenrod
#DAA520
Gray
#808080
Green
#008000
GreenYellow
#ADFF2F
Honeydew
#F0FFF0
HotPink
#FF69B4
IndianRed
#CD5C5C
Indigo
#4B0082
Ivory
#FFFFF0
Khaki
#F0E68C
Lavender
#E6E6FA
LavenderBlush
#FFF0F5
LawnGreen
#7CFC00
LemonChiffon
#FFFACD
LightBlue
#ADD8E6
LightCoral
#F08080
LightCyan
#E0FFFF
LightGoldenrodYellow
#FAFAD2
LightGreen
#90EE90
LightGrey
#D3D3D3
LightPink
#FFB6C1
LightSalmon
#FFA07A
LightSeaGreen
#20B2AA
LightSkyBlue
#87CEFA
LightSlateGray
#778899
LightSteelBlue
#B0C4DE
LightYellow
#FFFFE0
Lime
#00FF00
LimeGreen
#32CD32
Linen
#FAF0E6
Magenta
#FF00FF
Maroon
#800000
MediumAquamarine
#66CDAA
MediumBlue
#0000CD
MediumOrchid
#BA55D3
MediumPurple
#9370DB
MediumSeaGreen
#3CB371
MediumSlateBlue
#7B68EE
MediumSpringGreen
#00FA9A
MediumTurquoise
#48D1CC
MediumVioletRed
#C71585
MidnightBlue
#191970
MintCream
#F5FFFA
MistyRose
#FFE4E1
Moccasin
#FFE4B5
NavajoWhite
#FFDEAD
Navy
#000080
OldLace
#FDF5E6
Olive
#808000
OliveDrab
#6B8E23
Orange
#FFA500
OrangeRed
#FF4500
Orchid
#DA70D6
PaleGoldenrod
#EEE8AA
PaleGreen
#98FB98
PaleTurquoise
#AFEEEE
PaleVioletRed
#DB7093
PapayaWhip
#FFEFD5
PeachPuff
#FFDAB9
Peru
#CD853F
Pink
#FFC0CB
Plum
#DDA0DD
PowderBlue
#B0E0E6
Purple
#800080
Red
#FF0000
RosyBrown
#BC8F8F
RoyalBlue
#4169E1
SaddleBrown
#8B4513
Salmon
#FA8072
SandyBrown
#F4A460
SeaGreen
#2E8B57
Seashell
#FFF5EE
Sienna
#A0522D
Silver
#C0C0C0
SkyBlue
#87CEEB
SlateBlue
#6A5ACD
SlateGray
#708090
Snow
#FFFAFA
SpringGreen
#00FF7F
SteelBlue
#4682B4
Tan
#D2B48C
Teal
#008080
Thistle
#D8BFD8
Tomato
#FF6347
Turquoise
#40E0D0
Violet
#EE82EE
Wheat
#F5DEB3
White
#FFFFFF
WhiteSmoke
#F5F5F5
Yellow
#FFFF00
YellowGreen
#9ACD32