Furanoza

Furanoza je skupni termin za ugljikohidrate koji imaju hemijsku strukturu sa petočlanim sistemom prstena koji se sastoji od četiri atoma ugljika i jednog atoma kisika. Ime potiče od njegove sličnosti sa heterociklom kisikovog furana, ali furanski prsten nema dvostruke veze.

Beta-d-Fruktofuranoza

Strukturna svojstva

Hemijska struktura riboze u njegovom obliku furanoze. Talasasta veza ukazuje na mješavinu β-ribofuranoze i α-ribofuranoze.

Furanski prsten je ciklični hemiacetal aldopentoze ili ciklički hemiketal ketoheksoze.

Prstenasta struktura furanoze sastoji se od četiri ugljikova i jednog kisikovog atoma sa anomernim ugljikom desno od kisika. Najveći broj hiralni ugljik (obično lijevo od kisika u Hawortovoj projekciji) određuje da li struktura ima d-konfiguraciju ili L-konfiguracija. U furanozi l-konfiguracije, supstituent na hiralnom ugljiku s najvišim brojem usmjeren je prema dolje van ravnine, a u D-konfiguraciji furanozi, hiralni ugljik s najvišim brojem je okrenut prema gore.

Furanozni prsten će imati alfa ili beta konfiguraciju, u zavisnosti od toga u kom pravcu anomerna hidroksi grupa pokazuje. U d-konfiguraciji furanoze, alfa konfiguracija ima hidroksi prema dolje, a beta ima hidroksi usmjerenu prema gore. To je suprotno u l-konfiguraciji furanoze. Tipski, anomerni ugljik podliježe mutarotacijama u rastvoru, a rezultat je ravnotežna mješavina α i β konfiguracija.

Također pogledajte

• Piranoza