Furan je heterociklični organski spoj, koji se sastoji od petočlanog aromatskog prstena sa četiri ugljikova atoma i jednog atoma kisika. Hemijski spojevi koji sadrže takve prstenove takođe se nazivaju furani.

Furan
Općenito
Hemijski spojFuran
Druga imenaOksol
Oksa[5]anulen
1,4-Epoksi-1,3-butadien
5-Oksaciklopenta-1,3-dien
5-Oksaciklo-1,3-pentadien
Furfuran
Divinilen-oksid
Molekularna formulaC4H4O
CAS registarski broj110-00-9
SMILESC1CCOC1
Kratki opisBezbojna, isparljiva tečnost
Osobine1
Gustoća0,936 g/mL
Tačka topljenja−85,6
Tačka ključanja31,3
RastvorljivostRastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući alkohol, eter i aceton
Rizičnost
NFPA 704
0
0
1
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja bliskoj sobnoj temperaturi. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući alkohol, eter i aceton, a slabo je rastvorljiv u vodi.[1] Its odor is "strong, ethereal; chloroform-like".[2] Toksičan je i može biti kancerogen kod ljudi. Furan se koristi kao polazna tačka za druge specijalne hemikalije.[3]

Proizvodnja

uredi

Industrijski, furan se proizvodi dekarbonilacijom furfurala, kataliziranom paladijem ili bakrom kataliziranom oksidacijom 1,3-butadiena:[3]

 

U laboratoriji, furan se može dobiti iz furfurala, oksidacijom u 2-furonsku kiselinu, nakon čega slijedi dekarboksilacija.[4] Također se može pripremiti direktno termičkim razlaganjem materijala koji sadrže pentozu i celulozne čvrste materije, posebno borovo drvo.

Sinteza furana

uredi

Feist-Benarijeva sinteza je klasičan način za sintezu furana, iako su razvijene mnoge sinteze.[5] Jedan od najjednostavnijih metoda sinteze furana je reakcija 1,4-diketon sa fosfor-pentoksidom (P2O5) u Paal-Knorrovoj sintezi. Reakcija formiranja tiofena 1,4-diktona sa Lawessonovim reagensom također formira furane kao nusproizvode. Postoje mnogi putevi za sintezu supstituiranih furana.[6]

Također pogledajte

uredi

Reference

uredi
  1. ^ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. str. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
  2. ^ DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, Accessed Nov 2019
  3. ^ a b Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  4. ^ Šablon:OrgSynth
  5. ^ Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955–2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
  6. ^ Katritzky, Alan R. (2003). "Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes" (PDF). Arkivoc. 2004 (2): 109–121. doi:10.3998/ark.5550190.0005.208.

Vanjski linkovi

uredi