Furan
Furan je heterociklični organski spoj, koji se sastoji od petočlanog aromatskog prstena sa četiri ugljikova atoma i jednog atoma kisika. Hemijski spojevi koji sadrže takve prstenove takođe se nazivaju furani.
| Furan | |
|---|---|
    | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Furan |
| Druga imena | Oksol Oksa[5]anulen 1,4-Epoksi-1,3-butadien 5-Oksaciklopenta-1,3-dien 5-Oksaciklo-1,3-pentadien Furfuran Divinilen-oksid |
| Molekularna formula | C4H4O |
| CAS registarski broj | 110-00-9 |
| SMILES | C1CCOC1 |
| Kratki opis | Bezbojna, isparljiva tečnost |
| Osobine1 | |
| Gustoća | 0,936 g/mL |
| Tačka topljenja | −85,6 |
| Tačka ključanja | 31,3 |
| Rastvorljivost | Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući alkohol, eter i aceton |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
1
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja bliskoj sobnoj temperaturi. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući alkohol, eter i aceton, a slabo je rastvorljiv u vodi.[1] Its odor is "strong, ethereal; chloroform-like".[2] Toksičan je i može biti kancerogen kod ljudi. Furan se koristi kao polazna tačka za druge specijalne hemikalije.[3]
Proizvodnja
urediIndustrijski, furan se proizvodi dekarbonilacijom furfurala, kataliziranom paladijem ili bakrom kataliziranom oksidacijom 1,3-butadiena:[3]
U laboratoriji, furan se može dobiti iz furfurala, oksidacijom u 2-furonsku kiselinu, nakon čega slijedi dekarboksilacija.[4] Također se može pripremiti direktno termičkim razlaganjem materijala koji sadrže pentozu i celulozne čvrste materije, posebno borovo drvo.
Sinteza furana
urediFeist-Benarijeva sinteza je klasičan način za sintezu furana, iako su razvijene mnoge sinteze.[5] Jedan od najjednostavnijih metoda sinteze furana je reakcija 1,4-diketon sa fosfor-pentoksidom (P2O5) u Paal-Knorrovoj sintezi. Reakcija formiranja tiofena 1,4-diktona sa Lawessonovim reagensom također formira furane kao nusproizvode. Postoje mnogi putevi za sintezu supstituiranih furana.[6]
Također pogledajte
uredi- BS 4994 – Furanska smola kao termoset FRP za opremu hemijskih postrojenja
- Furanokumarin
- Furanoflavonoid
- Furanoza
- Furantetrakarboksilna kiselina
- Jednostavni aromatski prstenovi
- Furanske masne kiseline
- Tetrahidrofuran
Reference
uredi- ^ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. str. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
- ^ DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, Accessed Nov 2019
- ^ a b Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
- ^ Šablon:OrgSynth
- ^ Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955–2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
- ^ Katritzky, Alan R. (2003). "Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes" (PDF). Arkivoc. 2004 (2): 109–121. doi:10.3998/ark.5550190.0005.208.
