Reaktivni intermedijar
U hemiji, reaktivni intermedijar ili intermedijar je kratkotrajna, visokoenergetska, visoko reaktivna molekula. Kada se generira u hemijskoj reakciji, brzo će se pretvoriti u stabilniju molekulu. Samo u izuzetnim slučajevima ovi spojevi mogu se izolovati i uskladištiti, npr. na niskim temperaturama, izolacija matrice. Kada se ukaže na njihovo postojanje, reaktivni intermedijari mogu pomoći da se objasni kako se odvija hemijska reakcija.[1][2][3][4]
Za većinu hemijskih reakcija potrebno je više od jednog elementarnog koraka da se završi, a reaktivni intermedijar je visokoenergetski, ali stabilan proizvod koji postoji samo u jednom od međukoraka. Niz koraka zajedno čini reakcioni mehanizam. Reaktivni intermedijar se razlikuje od reaktanta ili proizvoda ili jednostavnog reakcionog intermedijara samo po tome što se obično ne može izolovati, već je ponekad vidljiv samo brzim spektroskopskim metodima. Stabilan je u smislu da elementarna reakcija formira reaktivni međuprodukt i da je u sljedećem koraku potrebna elementarna reakcija da se on uništi.
Kada reaktivni intermedijar nije vidljiv, njegovo postojanje se mora zaključiti eksperimentiranjem. Ovo obično uključuje promjenu uvjeta reakcijem, kao što su temperatura ili koncentracija i primjenu tehnika hemijske kinetike, hemijske termodinamike ili spektroskopije. Reaktivni intermedijari na bazi ugljika su radikali, karbeni, karbokationi, karbanioni, arini, i karbini.
Zajedničke karakteristike
urediReaktivni intermedijari imaju nekoliko zajedničkih karakteristika:
- niska koncentracija u odnosu na supstrat reakcije i krajnji proizvod reakcije
- sa izuzetkom karbaniona, ovi međuprodukti ne poštuju Lewisovo pravilo oktetanja, zbog čega im je visoka reaktivnost
- često nastaju hemijskom razgradnjom hemijskog spoja
- postojanje ove vrste često je moguće dokazati spektroskopskim sredstvima
- efekt kaveza se mora uzeti u obzir
- česta je stabilizacija konjugacije ili rezonancija
- često se teško razlikuju od prijelaznog stanja
- postojanje se dokazuje pomoću hemijske zamke
Ugljikovi
uredi-
Radikal
-
Karben
-
Karbokation
-
Karbanion
-
Karbin
-
Benzin (arin)
Ostali reaktivni intermedijari
uredi- Kabenoid
- Ion-neutralni kompleks
- Keto anioni
- Nitreni
- Oksokarbenijski ioni
- Fosfinideni
- Fosforil-nitrid
- Tetraedarski intermedijer u karbonil reakcijama adicije
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
- ^ March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons ISBN 0-471-85472-7
- ^ Gilchrist, T. L. (1966). Carbenes nitrenes and arynes. Springer US. ISBN 9780306500268.
- ^ Moss, Robert A.; Platz, Matthew S.; Jones, Jr., Maitland (2004). Reactive intermediate chemistry. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. ISBN 9780471721499.