Prvu zvaničnu utakmicu Estonija i Bosna i Hercegovina su odigrale 5. septembra 1998. godine u sklopu kvalifikacija za Evropsko prvenstvo 2000. Autogolom Mirsada Hibića u 29. minuti Estonija je povela na utakmici. Konačan rezultat utakmice postigao je Sergej Barbarez u 74. minuti iz jedanaesterca. Svoju drugu međusobnu utakmicu pomenute reprezentacije odigrale su 9. oktobra 1999. godine u Tallinnu. Golom Andresa Opera u 3. minuti Estonija je povela na utakmici. Na kraju prvog poluvremena Elvir Baljić, tadašnji igrač Real Madrida, izjednačava rezultat utakmice. U drugom poluvremenu Baljić postiže još tri gola te Bosna i Hercegovina ostvaruje ubjedljivu pobjedu rezultatom 4-1. Debitant za nacionalni tim Bosne i Hercegovine Samir Duro odigrao je posljednjih 30 minuta utakmice. 17. augusta 2005. u Tallinnu Estonija i Bosna i Hercegovina su odigrale prijateljsku utakmicu gdje je domaćin golom Kristena Viikmäea u 35. minuti ostvarila pobjedu. Sergej Jakirović i Zajko Zeba su zabilježili debitantski nastup za Bosnu i Hercegovinu. U sklopu kvalifikacija za Svjetsko prvenstvo 2010. Bosna i Hercegovina je odigrala dvije utakmice protiv Estonije zabilježivši pobjede u obje utakmice. U Zenici 10. septembra 2008. rezultatom 7-0 Bosna i Hercegovina je ostvarila jednu od najvećih pobjeda u svojoj historiji. Golove su postigli Zvjezdan Misimović (3 gola), Edin Džeko (2 gola), Zlatan Muslimović i Senijad Ibričić. 10. oktobra 2009. u Tallinnu golove su postigli Edin Džeko i Vedad Ibišević. Debitantski nastup za Bosnu i Hercegovinu na ovoj utakmici zabilježio je Asmir Begović u 90. minuti utakmice zamijenivši na golu Kenana Hasagića. U sklopu kvalifikacija za Svjetsko prvenstvo 2018. Bosna i Hercegovina je na Bilinom polju ugostila Estoniju te zabilježila ubjedljivu pobjedu rezultatom 5-0. Golove za Bosnu i Hercegovinu su postigli Emir Spahić u 7. i 90, Edin Džeko iz jedanaesterca u 23, Haris Medunjanin u 71. i Vedad Ibišević u 83. minuti utamice. Danijel Milićević, nogometaš Genta, je zamijenivši Edina Višću u 75. minuti utakmice zabilježio debitantski nastup za Bosnu i Hercegovinu. Svoju sedmu utakmicu Estonija i Bosna i Hercegovina odigrali su 10. oktobra 2017. U 48. minuti utakmice Bosna i Hercegovina je povela golom Izeta Hajrovića. Ilija Antonov je izjednačio na 1:1 u 75. minuti utakmice, da bi opet Izet Hajrović svojim drugim golom nakon asistencije Edina Džeke donio pobjedu Bosni i Hercegovini u 84. minuti. Utakmica se odigrala na A. Le Coq Areni u Tallinnu. Ovo je ujedno bila i posljednja utakmica Bosne i Hercegovine u kvalifikacijama za Svjetsko prvenstvo 2018.
Estonija