Izobutanol
Izobutanol – poznat i kao izobutil-alkohol, IBA, 2-metil-1-propanol, 2-metilpropil-alkohol, izopropilkarbinol, IUPAC ime: 2-metilpropan-1-ol – je organski spoj sa formulom (CH3)2CHCH2OH (ponekad predstavljen kao i-BuOH). Ova bezbojna, zapaljiva tečnost karakterističnog mirisa se uglavnom koristi kao rastvarač. Njegovi izomeri, drugi butanoli, uključuju n-butanol, 2-butanol i tert-butanol, od kojih su svi industrijski važni.
| Izobutanol | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Izobutanol |
| Druga imena | Izobutil-alkohol IBA 2-metil-1-propanol 2-metilpropil-alkohol Izopropilkarbinol IUPAC ime: 2-metilpropan-1-ol |
| Molekularna formula | C4H10O |
| CAS registarski broj | 78-83-1 |
| SMILES | CC(C)CO |
| InChI | 1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost slatkasto-ustajalog mirisa |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 74,122 g/mol |
| Gustoća | 0,802 g/cm3, tečnost |
| Tačka topljenja | –108 |
| Tačka ključanja | 107,89 |
| Pritisak pare | 9 mmHg (20°C) |
| Rastvorljivost | 8,7 mL/100 mL Viskoznost: 3,95 cP na 20 °C [1] |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Proizvodnja
urediIzobutanol se proizvedi putem karbonilacije propilena. Pritom se primjenjuju dva metoda: industrijski je hidroformilacija koja je češća i stvara mješavinu Izobutir-aldehida, koji se hidrogeniziraju u alkohol, a zatim odvajaju. Također se izvodi i Reppeova karbonilacija.[2]
Biosinteza
urediVisokolančani alkoholi imaju gustinu energije u neposrednoj blizini benzina, nisu tako nestabilna ili korozivne kao etanol, a ne upijaju lahko vodu. Osim toga, razgranati lanci alkoholi, kao što su kod izobutanola, imaju visokooktanske brojeve, što rezultiralo u manje lupanja u motorima. Iako se prirodno proizvodi tokom fermentacije ugljikohidrata i može biti nusprodukt procesa raspadanja organske materije, izobutanol ili C5-alkohol nikada nije proizveden od obnovljivih izvora s prinosima koji su dovoljno visoki da bi bili održivi kao zamjena za benzin prije ćlanka u časopisu Nature, 2008. godine, koji je izvijestio o proizvodnji više od 20g / L izobutanola iz glukoze, u E.coli. Ako se izmijeni organizam da proizvodi ovaj spoj, to obično rezultira toksičnosti u ćeliji. Ova poteškoća je zaobiđena oslanjajući se na nativne metaboličke mreže u E. Coli i mijenjanjem unutarćelijskog hemijskog mehanizma pomoću genetičkog inženjerstva za proizvodnju ovog alkohola. Ključni putevi u E. coli su modificirani za proizvodnju nekoliko višelančanih alkohola iz glukoze, uključujući i izobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol i 2-feniletanol. Ova strategija iskorištava vrlo aktivni biosintetički put aminokiselina kod domaćina E. coli, prebacujući dio toga na proizvodnju alkohola. Predloženo je da se ovi neobični alkoholi mogu proizvesti još efikasnije u biosintezi etanola.[3]
Primjena
urediIzobutanol ima niz područja tehničke i industrijske primjene:
- Sirovina u proizvodnji izobutil-acetata, koji se koristi u proizvodnji lakova i sličnih premaza i u prehrambenoj industriji kao aroma;
- Prekursorski derivat estera – izobutil-estera, kao što se izobutil-ftalat (DIBP) koristi kao plastifikatoriplastike, gume i drugih disperzija;
- Prekursor p-ksilena, gradivnog elementa za plastične boce, tekstila i odjeću;
- Rastvarač boja;
- Odstranjivač laka;
- Sastojak tinte;
- Aditiv boja, kako bi se smanjila viskoznost, poboljšao protok četke, i usporeno formiranje ostataka ulja (rumenila) na lakiranim površinama;
- Aditiv benzina, kako bi se smanjila karburatorska pjena:
- Automotivni aditiv za poliranje;
- Lakovi za čišćenje aditiva;
- Hemijski ekstraktor u proizvodnji organskih spojeva;
- Mobilna faza u tankoslojnoj hromatografiji.
- Potencijalna alternativa za benzin;
Druga generacija biogoriva
urediIzobutanol se može koristiti kao biogorivo, zamjena za benzin u tekućoj naftnoj infrastrukturi. Još nije stavljena u glavni tok korištenja izvora biogoriva ili da posluži kao zamjena za etanol. Etanol je prva generacije biogoriva, a prvenstveno se koristi kao benzinski aditiv u naftnoj infrastrukturi. Izobutanol je druga generacija biogoriva s nekoliko kvaliteta da riješe pitanja koja su bila prezentirana s etanolom. Svojstva izobutanola čine ga privlačnim biogorivom:[4]
- relativno visoka gustoća energije, 98% u odnosu na benzin;[5]
- ne upija lahko vodu iz zraka, sprečava koroziju motora i cjevovoda;
- sa benzinom se može miješati u bilo kojem omjeru;[6] što znači da u gorivo može "kapati" u postojećoj naftnoj infrastrukturi, kao zamjena goriva ili glavni aditiv;
- može biti proizveden od biljnih materija koje nisu povezan sa zalihama hrane, sprečava nepovoljan odnos gorivo-cijena / hrana-cijena.[7][8][9]
Sigurnost i regulacija
urediIzobutanol je jedan od najmanje otrovnih butanola sa LD 50 (letalnom dozom) od 2460 mg/kg (pacov, oralno).
Marta 2009-, kanadska vlada najavila je zabranu korištenja izobutanola u kozmetici.[10]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ "Iso-butanol". ChemicalLand21.
- ^ Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N.: Butanols|doi = 10.1002/14356007.a04_463.
- ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature. 451 (7174): 86–89. doi:10.1038/nature06450.
- ^ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D.; Del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15. 8. 2012). "Microbial engineering for the production of advanced biofuels". Nature. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. doi:10.1038/nature11478. PMID 22895337.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Lu, Jingnan; Brigham, Christopher J.; Gai, Claudia S.; Sinskey, Anthony J. (4. 8. 2012). "Studies on the production of branched-chain alcohols in engineered Ralstonia eutropha". Applied Microbiology and Biotechnology. 96 (1): 283–297. doi:10.1007/s00253-012-4320-9. PMID 22864971.
- ^ Ting, Cindy Ng Wei; Wu, Jinchuan; Takahashi, Katsuyuki; Endo, Ayako; Zhao, Hua (8. 9. 2012). "Screened Butanol-Tolerant Enterococcus faecium Capable of Butanol Production". Applied Biochemistry and Biotechnology. 168 (6): 1672–1680. doi:10.1007/s12010-012-9888-0. PMID 22961352.
- ^ Trinh, Cong T. (9. 6. 2012). "Elucidating and reprogramming Escherichia coli metabolisms for obligate anaerobic n-butanol and isobutanol production". Applied Microbiology and Biotechnology. 95 (4): 1083–1094. doi:10.1007/s00253-012-4197-7. PMID 22678028.
- ^ Nakashima, Nobutaka; Tamura, Tomohiro (1. 7. 2012). "A new carbon catabolite repression mutation of Escherichia coli, mlc∗, and its use for producing isobutanol". Journal of Bioscience and Bioengineering. 114 (1): 38–44. doi:10.1016/j.jbiosc.2012.02.029. PMID 22561880.
- ^ Li, Shanshan; Huang, Di; Li, Yong; Wen, Jianping; Jia, Xiaoqiang (1. 1. 2012). "Rational improvement of the engineered isobutanol-producing Bacillus subtilis by elementary mode analysis". Microbial Cell Factories. 11 (1): 101. doi:10.1186/1475-2859-11-101.
- ^ "Cosmetic Chemicals Banned in Canada", Chem. Eng. News, 87 (11): 38, 16. 3. 2009.
Vanjski linkovi
uredi