Forbol
Forbol je prirodni biljni organski spoj.[1] Član je tiglijanske porodice diterpena. Ovaj spoj je prvi put izoliran 1934., kao proizvod hidrolize krotonskog ulja, koje se dobija iz sjemenki biljke Croton tiglium.[2][3][4][5][6] Struktura forbola je određena 1967.[7][8] Forbol je veoma rastvorljiv u većini polarnih organskih rastvarača, a i u vodi.
| Forbol | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Forbol |
| Druga imena | IUPAC-ime = 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahidro-4a,7b,9,9a-tetrahidroksi-3-(hidroksimetil)-1,1,6,8-tetrametil-5H-ciklopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on |
| Molekularna formula | C20H28O6 |
| CAS registarski broj | 17673-25-5 |
| SMILES | OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1 |
| InChI | 1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 364,44 g/mol |
| Tačka topljenja | 250–251 °C |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Razni forbolski estri imaju važna biološka svojstva, kao što je sposobnost da u ulozi tumorskih promotora, putem aktivacije proteinske kinaze C.[9] Ti estri se oponašaju diacilglicerole, tj. glicerolne izvedenice kod kojih su dvije hidroksilne grupe reagirale sa masnim kiselinama, formirajući estre. Najčešći forbolni estar je 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetat (TPA), koji je poznat i kao forbol-12-miristat-13-acetat (PMA). Upotrebljava se u biomedicinskim istraživanjima, kao alat u modelima karcinogeneze. PMA, zajedno sa jonomicinom, se također koristiti i za stimuliranje aktivacije T-ćelija, proliferacije i proizvodnje citokina. Upotrebljava se i u protokolima za unutarćelijsko bojenje citokina.[10]
Ukupna sinteza
urediVeć su objavljeni podaci o ukupnoj sintezi forbola.[11][12]
Reference
uredi- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). "Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles". Helvetica Chimica Acta. 17 (1): 1444–1452. doi:10.1002/hlca.193401701179.
- ^ Flaschenträger B, Wigner G (1942). "Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse". Helvetica Chimica Acta. 25 (3): 569–581. doi:10.1002/hlca.19420250315.
- ^ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). "Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols". Chemische Berichte. 92 (8): 1715–1726. doi:10.1002/cber.19590920802.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). "Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols". Chemische Berichte. 92 (8): 1727–1738. doi:10.1002/cber.19590920803.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Tseng S-S, Van Duuren BL, Solomon JJ (1977). "Synthesis of 4a.alpha.-phorbol 9-myristate 9a-acetate and related esters". J. Org. Chem. 42 (33): 3645–3649. doi:10.1021/jo00443a002.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, Szczepanski Ch v, Thielmann HW (1967). "Structure and stereochemistry of the tetracyclic diterpene phorbol from croton tiglium L". Tetrahedron Letters. 8 (33): 3165–3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). "The structure and stereochemistry of phorbol, diterpene parent of co-carcinogens of croton oil". Chem. Commun. (London) (14): 716. doi:10.1039/C19670000716.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Blumberg PM (1988). "Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture". Cancer Res. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
- ^ "Flow Cytometry Intracellular Staining Guide". eBioscience, Inc.
- ^ Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol Paul A. Wender, Hiroshi Kogen, Hee Yoon Lee, John D. Munger Jr., Robert S. Wilhelm, and Peter D. Williams Journal of the American Chemical Society 1989 111 (24), 8957-8958|DOI|10.1021/ja00206a050}}
- ^ The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol Paul A. Wender,*, Kenneth D. Rice, and, and Mark E. Schnute Journal of the American Chemical Society 1997 119 (33), 7897-7898|DOI|10.1021/ja9706256.
Vanjski linkovi
uredi
- Phorbols na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)