Fenetil ester kofeinske kiseline
Fenetil ester kafeinske kiseline (CAPE) je prirodni fenolni hemijski spoj. To je ester kafeinmske kiseline i fenetil alkohol.
| Fenetil ester kafeinske kiseline (CAPE) | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Fenetil ester kafeinske kiseline (CAPE) |
| Druga imena | Feniletil kafeat; Fenetil kafeat; C 2-Feniletil ester kafeinske kiseline; β-Feniletil kafeat |
| Molekularna formula | C17H16O4 |
| CAS registarski broj | 104594-70-9 |
| SMILES | O=C(OCCc1ccccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2 |
| InChI | = 1/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15) 19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/ h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+ |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 284,31 g mol−1 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Prirodni izvori uredi
Fenetil ester kafeinske kiseline je nađen u različitim biljkama. Također je komponenta propolisa iz pčelinjeg meda.[1]
Farmakološki potencijali uredi
Ovaj spoj je u in vitro uvjetima ispoljio mnoštvo farmakoloških efekata.[2] [3][4]
To je uočeno u svim životinjskim modelima, ali je njihov klinički značaj nepoznat. Studije su pokazale pozitivan učinak na smanjenje učestalosti kancera. Poznata su njegova antimitogena, antikancerogena, protivupalna i imunomodulatorska svojstva in vitro. Druga studija je pokazala da CAPE podržava akutne imune i upalne odgovore i obećava primjenu u terapeutske svrhe kako bi se upala olakšala. Također su uočeni efekti protiv raka kada je koža miševe tretirana pčelinjim propolisom i izložena 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetatu (TPA), hemikaliji koja inducira papilome kože; znatno smanjuje broj papiloma.[5][6][7][8]
Reference uredi
- ^ Demestre M; Messerli SM; Celli N; et al. (august 2008). "CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice". Phytother Res. 23 (2): 226–30. doi:10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. Nepoznati parametar
|name-list-format=zanemaren (prijedlog zamjene:|name-list-style=) (pomoć) - ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
- ^ Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB (august 1996). "Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93 (17): 9090–5. doi:10.1073/pnas.93.17.9090. PMC 38600. PMID 8799159.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP (2000). "Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation". Neuroimmunomodulation. 7 (2): 99–105. doi:10.1159/000026427. PMID 10686520.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Huang MT; Ma W; Yen P; et al. (april 1996). "Inhibitory effects of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced tumor promotion in mouse skin and the synthesis of DNA, RNA and protein in HeLa cells". Carcinogenesis. 17 (4): 761–5. doi:10.1093/carcin/17.4.761. PMID 8625488. Nepoznati parametar
|name-list-format=zanemaren (prijedlog zamjene:|name-list-style=) (pomoć) - ^ Huang MT, Smart RC, Wong CQ, Conney AH (novembar 1988). "Inhibitory effect of curcumin, chlorogenic acid, caffeic acid, and ferulic acid on tumor promotion in mouse skin by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate". Cancer Res. 48 (21): 5941–6. PMID 3139287.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
Vanjski linkovi uredi
| Hydroxycinnamic acid na Wikimedia Commonsu. |
| Caffeic acid phenetyl ester na Wikimedia Commonsu. |