Fenetil-alkohol
Fenetil-alkohol ili 2-fenil-etanol je organski spoj koji sadrži fenetil grupu (C6H5CH2CH2),koja je prikačena za OH. To je bezbojna tečnost koja je slabo rastvorljiva u vodi (2 mL/100 mL H2O), ali se miješa sa većinom organskih rastvarača. Javlja se široko u prirodi, u različitim eterskim uljima, a ima ugodan cvjetni miris.
| Fenetil-alkohol | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Fenetil-alkohol |
| Druga imena | 2-Phenylethanol Phenethyl alcohol Benzyl carbinol β-Hydroxyethylbenzene Benzenethanol IUPAC ime: 2-Phenylethan-1-ol [1] |
| Molekularna formula | C8H10O |
| CAS registarski broj | 60-12-8 |
| SMILES | c1ccc(cc1)CCO |
| InChI | 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 i 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 |
| Kratki opis | Tečnost mehkog mirisa poput ruže |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 122,16 g/mol |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 1,017 g/cm3</sup |
| Tačka topljenja | –27 |
| Tačka ključanja | 219 do 221 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  1
1
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Sinteza
urediFenethil-alkohol se priprema komercijalno primjenom primjenom dva puta. Najčešća je Friedel-Crafts reakcija između benzena i etilen-oksida, u prisustvu aluminij-trihlorida .
- C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
Ova reakcija omogućava da se aluminij-aloksid naknadno hidrolizira na željeni proizvod. Glavna strana proizvoda je difeniletan, koji se može izbjeći upotrebom viška benzena. Hidrogenacija stiren-oksida također daje fenethil-alkohol.
Laboratorijski metodi
urediFenetil-alkohol se također može dobiti u reakciji između fenil-magnezij bromida i etilen-oksida:
- C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
- C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH
Phenethyl alcohol can also be produced by biotransformation from L-phenylalanine using immobilized yeast Saccharomyces cerevisiae.[2]
Izvori i upotreba
urediFenetil-alkohol se nalazi u ekstraktu ruže, karanfila, zumbula, alepskog bora, cvijetu narandžee, ylang-ylangu, geranije, nerolija i kampača. To je ujedno i autoantibiotik koji proizvodi gljiva Candida albicans.[3] Stoga je čest sastojak u okusima i parfimeriji, posebno kada se želi miris ruže.[4] Koristi se kao aditiv u cigaretama. Također se koristi i kao konzervans u sapunima, zbog svoje stabilnosti u osnovnim uvjetima. To je od interesa zbog njegovih antimikrobnih svojstava.
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Merck Index (11th izd.). str. 7185.
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain" (PDF). Journal of Applied Microbiology. 2 (106): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Arhivirano s originala (PDF), 25. 9. 2013. Pristupljeno 29. 4. 2013.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
- ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
Vanjski linkovi
uredi