Kriptoksantin
Kriptoksantin (po IUPACu: (R)-3,5,5-trimetil-4-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilcikloheks- 1-enil)-oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]-cikloheks-3-enol) je prirodni karotenoidni pigment. Izoliran je iz brojnih prirodnih izvora, uključujući peteljke i cvjetove biljaka iz roda Physalis, zatim papaje, žumanceta, jabuka i krvnog seruma goveda.[1]
Kriptoksantin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Kriptoksantin |
Druga imena | (3R)-β,β-karoten-3-ol, kriptoksantol, karikaksantin, hidroksi-β-karoten |
Molekularna formula | C40H56O |
CAS registarski broj | 472-70-8 |
Osobine1 | |
Molarna masa | 552,85 g/mol |
Agregatno stanje | čvrsto |
Tačka topljenja | 169 °C |
Rastvorljivost | rastvorljiv u vodi |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Hemija
urediU pogledu strukture, kriptoksantin je blisko povezan sa β-karotenom, samo uz dodatak hidroksilne grupe. Član je klase karotenoida poznate kao ksantofili.
U čistom obliku, kriptoksantin je crvena kristalna supstanca sa metalnim odsjajem. Lahko je rastvorljiv u hloroformu, benzenu, piridinu i ugljik disulfidu.[1]
Biologija i medicina
urediU ljudskom organizmu, kriptoksantin se pretvara u vitamin A (retinol), te se stoga smatra i provitaminom A. Kao i drugi karotenoidi, kriptoksantin je i antioksidant i može pomoći u spriječavanju oštećenju ćelija i DNK od strane slobodnih radikala. Osim toga, stimulira obnavljanje oksidativnih oštećenja DNK.[2]
Nedavna otkrića inverzne povezanosti između β-kriptoksantina i rizika od raka pluća u nekoliko posmatračkih epidemioloških studija koje daju indicije da β-kriptoksantin potencijalno može reagirati kao hemopreventivno sredstvo protiv raka pluća.[3] U drugom pogledu, u histološkoj grupi IV stepena odraslih pacijenata kod kojih je dijagnosticiran maligni gliom, umjereno do veliko korištenje kriptoksantina je povezano za slabijim šansama za preživljavanje.[4]
Druga upotreba
urediKriptoksantin je također koristi i kao supstanca za bojenje prehrambenih proizvoda (INS broj 161c). Nije odobrena za upotrebu u Evropskoj Uniji[5] ni SAD; ali je dozvoljena u Australiji i Novom Zelandu.[6]
Reference
uredi- ^ a b Merck Index, 11. izd, 2612.
- ^ Lorenzo, Y.; et al. (2008). "The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells". Carcinogenesis. 30 (2): 308–314. no-break space character u
|title=
na mjestu 16 (pomoć); Eksplicitna upotreba et al. u:|first=
(pomoć) doi:10.1093/carcin/bgn270 - ^ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). "β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression". International Journal of Cancer. 119 (9): 2084–2089.CS1 održavanje: više imena: authors list (link) doi:10.1002/ijc.22111
- ^ Delorenze, Gerald N; et al. (2010). "Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma". BMC Cancer. 10: 215. Eksplicitna upotreba et al. u:
|first=
(pomoć) doi:10.1186/1471-2407-10-215 - ^ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Pristupljeno 27. 10. 2011.
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code: "Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Pristupljeno 27. 10. 2011.