Deprotonacija

Deprotonacija je otklanjanje (transfer) protona (vodikovog kationa, H⁺) Brønsted-Lowryjeve kiseline u obliku kiselo-bazne reakcije formirane konjugiranjem bazi i kiseline. Komplementarni, obrnuti proces, kada se proton dodaje (prenosi) na Brønsted-Lowryjevu bazu, je protonacija. Formirani oblik je konjugirana kiselina i baza.

U vodenom rastvoru: Bronsted-Lowry teorija kiselina-baza

Deprotonacija nastaje kada se kiselina , koja je jača od vode dovede u (vodeni) rastvor. Kiselina se deprotonizira, a zatim djeluje kao donor protona, a diio vode kao proton akceptor. To je protonizacija hidroksidnog iona. Primjer je deprotonacija sirćetne kiseline (pK_a = 4,75) u vodi (pK _a = 15):

\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}

Deprotonacija sae također može javiti kada se baza uvede u vodeni medij. Osnova tada djeluje kao proton akceptor. Voda zauzvrat odaje proton, da se formira hidroksidni ion. Primjer je deprotonacija vode (pK_a = 15) prema amonijaku (pK_a = 35):

\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}

\mathrm {NH_{3}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ NH_{4}^{+}\ +\ OH^{-}}

Pregled

Strukture koje mogu ili prihvatiti ili donirati proton se naziva amfiprotonske. Primjer je molekula H₂O (vode), koja može dobiti proton da formira hidronijev ion, H₃O⁺, ili izgubiti proton, ostavljajući hidroksidni ion, OH⁻^[1]^[2]^[3]^[4]

Relativna sposobnost molekule da donira proton mjeri se njegovom pKa vrijednošću. Niska vrijednosti pKa ukazuje na to da je spoj kiseo i da će lahko prepustiti svoj proton bazi. Tako pKa spoja određuje mnoga svojstva, ali najznačajnija je stabilnost konjugata baze. To prvenstveno određuje sposobnost (ili nesposobnost) konjugirne baze za stabilizaciju negativnog naboja. Jedan od najvažnijih načina procjene je sposobnost konjugirane baza za distribuciju negativnog naboja koristi rezonanse. Recipijentna grupa elektrona (koja može stabilizirati molekule povećanjem distribucije punjenja) ili donirajuća grupa (koja destabilizira redukciranjem distribucije protona) prisutne su u molekuli i određuju njegovu pKa. Korištena otapala mogu pomoći u stabilizaciji negativnog naboja konjugirane baze.

Korisnost baze za deprotonaciju zavisi od njenog pKa. Kada spoj nije posebno kiseo, i, kao takav, molekule mu ne otpuštaju lahko protone, potrebna je jača baza od poznatog hidroksida. Hidridi su jedna od mnogih vrsta moćnih deprotonirajućih agenasa. Opći hidridi koriste natrij-hidrid i kalij-hidrid. Hidrid formira vodonik sa protonom iz drugih molekula. Međutim, proizvodnja vodika znači da je korišteni agens deprotonacije, koji oslobađaju vodik, opasan i da treba uraditi u inertnoj atmosferi (npr. dušikovoj), kao i da se vodik može zapaliti kisikom u zraku.

Također pogledajte

Reference

^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
^ Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.

[1] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

[2] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

[3] Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.

[4] Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.

[1]

[2]

[3]

[4]