Butil grupa

Butil grupa ili kratko butil – u organskoj hemiji – je četverougljični alkilni radikal ili supstituentska grupa sa općom hemijskom formulom –C₄H₉, izvedenom iz bilo kog od dva izomera butana.^[1]^[2]^[3]^[4]

Izomer n–butan može se vezati na dva načiona, dajući dvije "–butil" grupe:

Ako se veže na jedan od dva terminalna atoma ugljika, to je normalni butil ili n– butil: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂– (puno sistemsko ime: butil)
Ako se veže na jedan od neterminalnih (inutrašnjih) atoma ukljika, nastaje sekundarni butil ili sec–butl: CH₃–CH₂–CH(CH₃)– (puno sistemsko ime: 1-metilpropil).

Drugim, razgranati izomer butana, izobutan, može se također vezati na dva načina koji dovode do još dvije grupe:

Ako se povezuje na jedan od tri terminalna ugljika, to je izobutil:

(CH₃)₂CH–CH₂– (puno sistemsko ime: 2-metilpropil)

Kada se veže na centralni ugljik, nastaje terciarni butil, tert–butil ili t–butil: (CH₃)₃C– (puno sistemsko ime: 1,1-dimetiletil)

n-butanol,
n-butil grupa, označena plavo
izo-butanol,
izo-butil grupa, označena plavo
sec-butanol,
sec-butil grupa, označena plavo
tert-butanol,
tert-butil grupa, označena plavo

n-butil radikal,
n-butil grupa označena plavo.
izo-butil radikal,
izo-butil grupa, označena plavo
sec-butil radikal,
sec-butil grupa, označena plavo
tert-butil radikal,
tert-butil grupa, označena plavo

Nomenklatura

Prema IUPAC nomenklaturi, "izobutil", "sec–butil" i "tert–butil" su zadržali imena. U konvenciji skeletnih formula, svaka linija završava i liniju presjeka određujućeg atoma ugljika (osim ako nije drugačije naznačeno) zasićenog jednim povezanim atomom vodika (osim ako nije drugačije naznačeno). Simbol "R" označava bilo koji radikal.

Zajedničko ime	IUPAC ime	Sistemsko ime	Alternativna napomena
n-butil	Butil	Butil	Butan-1-il
sec-butil	sec-butil	1-metilpropil	Butan-2-il
Izobutil	Izobutil	2-metilpropil	2-metilpropan-1-il
tert-butil	tert-butil	1,1-dimetiletil	2-metilpropan-2-il

Butil je najveći supstituent za kojeg ae trivijalna imena uobičajeno upotrebljavaju za sve izomere.

Ugljik butil grupe koji je povezan s ostatkom (R) molekule zove se R^I ili R-prim ugljik. Prefiksi sec (od "sekundarni") tert (od "tercijarni") odnose se na broj dodatnih bočnih lanaca (ili ugljika) koji su vezani za prvi atom butilskog ugljika. Prefiks "izo" (od "izomer") znači "jednako", dok prefiks 'n-' stoji za "normalni".

Primjeri

Ove četiri izomerne konfiguracije demonstriraju Četiri izomera "butil acetata" demonstriraju četiri takve izomerne konfiguracije. Tako se acetatni radikal pojavljuje u svakoj od pozicije u kojoj se simbol "R" koji se koristi u grafikonu iznad:


n–butil acetat	Sec-butil acetat	Izbutil-acetat	Tert-butil acetat

Etimologija

Alkil radicali se često posmatraju kao serija, progresijski sekvencioniranih po broju uključenih atoma ugljika. U toj progresiji, butil (sadrži 4 atoma ugljika) je četvrti, a posljednji će biti imenovan za historiju. Riječ "butil" je izvedena iz imena buterne kiseline, četverougljične karboksilne kiseline, koja se može naći u užeglom maslacu.^[5] Ime "buterna kiselina" dolazi od latinske butyrum = maslac. Subsekvencijski alkil radikali u seriji jednostavno se imenuju grčkom broju koji pokazuje broj ugljikovih atoma u grupi: pentil, heksil, heptil itd.

Tert-butil efekt

Tert-butil supstituent je vrlo glomazan i koristi se u hemiji za kinetičku stabilizaciju, kao i druge krupne grupe, kao što je srodna trimetilsilil grupa. Efekt t-butil grupe u napretku hemijske reakcije se zove tert-butil efekt, koji je prikazan u Diels-Alder reakciji ispod. U odnosu na vodični supstituent, tert-butil supstituent ubrzava brzinu reakcije za faktor 240.^[6]

Tert-butil efekt

Također pogledajte

Reference

^ Voet D, Voet J. (1995). Biochemistry, 2nd Ed. Wiley.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
^ Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.
^ Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Harper, Douglas. "butane. Dictionary.com". Arhivirano s originala, 28. 1. 2020. Pristupljeno 23. 1. 2020.
^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters, Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Butil grupa

[<“Volet“-1] Voet D, Voet J. (1995). Biochemistry, 2nd Ed. Wiley.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)

[<“Atkins“-2] Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.

[<“Whitten“-3] Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.

[<“Petrucci“-4] Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[5] Harper, Douglas. "butane. Dictionary.com". Arhivirano s originala, 28. 1. 2020. Pristupljeno 23. 1. 2020.

[6] Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters, Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]