2-hloropropionska kiselina

2-hloropropionska kiselina
2-hloropropionska kiselina
Općenito
Hemijski spoj	2-hloropropionska kiselina
Druga imena	α-hloropropanska kiselina;; α-hloropropionska kiselina
Molekularna formula	C3H4ClO2
CAS registarski broj	598-78-7
Kratki opis	bezbojna tekućina
Osobine1
Molarna masa	108,52 g/mol
Agregatno stanje	tekuće
Gustoća	1,18 g/ml
Tačka topljenja	-13 °C
Tačka ključanja	78 °C pri 10 mmHg
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

2-hloropropionska kiselina je hemijski spoj koji spada u karboksilne kiseline. Hemijska formula joj je CH₃CHClCO₂H. To je bezbojna tekućina, jedna od najjednostavnijih hiralnih hlorokarboksilnih kiselina. Od nedavno je dostupna u formi pojedinačnog enantiomera. Veoma je otrovna i korozivna.

Dobijanje

U vidu čistog S enantiomera može se dobiti iz alanina putem diazotizacije.^[1]

Reakcije

Redukcija S-2-hloropropionske kiseline sa litij aluminij-hidridom daje S-2-hloropropanol, najjednostavniji hloroalkohol. Ovaj alkohol može putem ciklizacije djelovanjem kalij-hidroksida, izazvati dehidrohalogenaciju te kao rezultat dati epoksid R-metiloksiran.^[2]

Sigurnost

Općenito, α-halokarboksilne kiseline i njihovi esteri su sredstva pogodna za alkilaciju, te se s njima mora pažljivo rukovati. 2-hloropropionska kiselina je neurotoksin.^[3]

Reference

^ Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: S-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid, OrgSynth, vol.8, 1993, str. 119.
^ Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane, OrgSynth, vol.8, 1993. str. 434
^ Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA.: Neuropathological changes in rat brain following oral administration of 2-chloropropionic acid, Neurotoxicology, 1996, vol.17, 2. izdanje, str. 471-480

[1] Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: S-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid, OrgSynth, vol.8, 1993, str. 119.

[2] Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane, OrgSynth, vol.8, 1993. str. 434

[3] Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA.: Neuropathological changes in rat brain following oral administration of 2-chloropropionic acid, Neurotoxicology, 1996, vol.17, 2. izdanje, str. 471-480

[1]

[2]

[3]