Otvori glavni meni

1-Heksanol je organski alkohol sa šestougljičnim lancem i molekulskom formulom CH3(CH2)5OH. To je bezbojna tečnost, koja je slabo topiva u vodi, ali se miješa sa dietil-eterom i etanolom. Postoje dva dodatna ravna lanca izomera 1-heksanola, 2-heksanola i 3-heksanola, koji se međusobno razlikuju po lokaciji hidroksilne grupe. Mnogi izomerni alkoholi imaju formuluC6H13OH.

1-Heksanol
Hexan-1-ol-2D-skeletal.png
Hexan-1-ol-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj 1-Heksanol
Druga imena
IUPAC ime: Heksan-1-ol[1]
Molekularna formula C6H14O
CAS registarski broj 111-27-3
SMILES CCCCCCO
InChI 1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Kratki opis Bezbojna mirisna tečnost
Osobine1
Agregatno stanje Tečno
Gustoća 0,8136 g cm−3
Tačka topljenja 220 do 232
Tačka ključanja 428 do 432
Pritisak pare 100 Pa (na 25.6 °C)
Rastvorljivost 5,9 g/L (at 20 °C)
Slabo topiv u vodi
Miješa se sa dietil-eterom i etanolom
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Zbog prijatnog mirisa, ovaj alkohol se upotrebljava u industriji parfema.

DobijanjeUredi

Heksanol se industrijski proizvodi putem oligomerizacije etilena, upotrebljavajući trietilaluminij, praćen oksidaciom alkilaluminijskih proizvoda.[2] Idealizirana sinteza se povija prema obrascu:

Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Ovaj proces stvara niz oligomera koji sa razdvajaju putem destilacije.

Alternativni metodiUredi

Drugi način pripreme podrazumijeva hidroformilaciju 1-pentena, a zatim hidroenaciju nastalih aldehida. Ovaj metod se prakticira u industriji za proizvodnju smjese izomernih C6-alkohola, koji su prekursori za plastifikatore.[3] U principu, 1-heksen bi se mogao pretvarati u 1-heksanol pomoću hidroboracije (dibora u tetrahidrofuran iza čega slijedi tretman sa vodik-peroksidom i natriuj-hidroksidom):

Ovaj metod je poučan i koristan za laboratorijske sinteze, ali bez praktičnog značaja zbog komercijalne dostupnosti jeftinog 1-heksen iz etilena.

Prirodni izvoriUredi

Za 1-heksanol se vjeruje da je komponenta mirisa svježe pokošene trave. [feromon|[Alarm feromoni]] koje emitira Koschevnikova žlijezda kod pčela sadrže 1-heksanol.

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ "1-hexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Pristupljeno 8 October 2011. 
  2. ^ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), "Alcohols, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .
  3. ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 

Vanjski linkoviUredi