Razlika između verzija stranice "Pirimidin"

| Strukturna formula = [[Datoteka: Pyrimidine 2D aromatic full.svg |120px]] [[Datoteka:Pyrimidine 2D numbers.svg|120px]] [[Datoteka:Pyrimidine-3D-balls-2.png|120px]][[Datoteka:Pyrimidine-3D-spacefill.png|120px]]

| Hemijski spoj = Pirimidin

| Druga imena =

| Sumarna formula = C₄H₄N₂

| SMILES = C1=CN=CN=C1

| InChI =

| Kratki opis =

| Molarna masa = 80,088

| Agregatno stanje =

| Gustoća =

| Tačka topljenja = 20–22 °C

| Tačka ključanja = 123–124 °C

| Pritisak pare =

| Rastvorljivost =

| Dipolni moment =

| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 0 |F = 0| R = 0}}

'''Pirimidin''' je [[aroma]]tski [[organski spoj|organski]], [[heterociklični spoj]] koji je sličan [[benzen]]u i [[piridin]]u, a sadrži dva [[dušik]]ova [[atom]]a na pozicijama 1 i 3 šestočlanog prstena.

To je [[izomer]]ni [[hemijski spoj]] sa dvije druge forme [[diazin]]a.

U [[molekula]]ma [[DNK]] i [[RNK]] ove baze stvaraju [[vodikova veza|vodikove veze]] sa odgovarajućim komplementarnim [[Baza (hemija)|bazama]] – derivatima [[purin]]a. Purinski [[adenin]] (A) i [[guanin]] (G) ulaze u vodikovu vezu sa derivatima pirimidina: [[timin]]om (T) i [[citozin]]om (C).

U rijetkim slučajevima, timin se javlja i u RNK ili uracil u DNK. Osim tri glavne pirimidinske baze, u nukleinskim kiselinama se mogu naći neke rijetke primidinske. To su uglavnom metilirani derivati glavnih baza, a dokazano je da imaju regulatornu funkciju.

Ovo uparivanje baza se označava kao Watson-Crickovo osnovno uparivanje baza. Moguće su i druge veze u uparivanja u molekulima DNK i RNK.

Pirimidin ima mnoge osobine koje su opće sa piridinom. Sa povećanjem broja atoma [[dušik]]a u prstenu π [[elektron]]i u njemu postaju slabiji i zbog čega se teže odvijaju reakcije elektrofilne aromatske supstitucije; nukleofilna aromatična supstitucija se odvija lakše. Primjer je zamjena amino grupe u 2-aminopirimidinu [[hlor]]om i reakcija u obratnom smjeru. Smanjenje rezonantne stabilizacije elektrona u prstenu pirimidina omogućava reakciju adicije i cijepanja prstena, kada se odvijaju lakše nego supstitucije.

Poredeći ga sa piridinom, čija se N-alkilacija i N-oksidacija se odigravaju teže, primidini imaju slabije izražena bazna svojstva. [[Konstanta disocijacije]] [[proton]]iziranog pirimidina je 1,23, a piridina 5,30.

Pirimidin je nađen u [[meteor]]ima, ali se još ne zna njegovo tamošnje porijeklo. Međutim, poznato je da se [[fotoliza|fotolitski]] razlaže na uracil, pod djelovanjem UV [[svjetlost]]i.

[[Datoteka:PyrimidineSynthAmideCarbonitrile.png|400px|Sinteza pirimidina<br> (Movassaghi, 2006)]]

Derivati pirimidina se mogu pripremiti i u laboratorijskim uvjetima, putem organske sinteze.

Osnovni metod tog postupka je omogućavanje reakcije određenih amida sa nitrilima, pri čemu dolazi do elektrofilne aktivacije amida 2-hloro-pirimidinom i anhidridom triflormetanosulfona.