Wikipedia

Razlika između verzija stranice "Alken"

Pregled historije
[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
vraćam na verziju prije spornih izmjena
Red 1:
{{Nedostaju izvori}}
{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
'''Alkeni''' su [[ugljikovodici]] koji u svojoj [[molekula|molekuli]] imaju bar jednu dvostruku vezu između [[ugljik]]ovih [[atom]]a. Spadaju u grupu nezasićenih ugljikovodika jer se dvostruka ugljikova veza veoma lahko kida, te dolazi do njihovog zasićenja prelazeći tako u [[alkani|alkane]]. Njihov predstavnik je [[eten]].
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Alken
|-
| [[Datoteka:Alkene General Formula V.1.svg| centar |120px|Alken - Opća strukturna formula]] <small>Opća strukturna formula alkrna sa karakterističnom C=C dvostrukom vezom dva sp<sup>2</sup>-hibridizirana atoma ugljika<br/>(<span style="color:blue;">'''plavo'''</span>). Pritom: R<sup>1</sup> do R<sup>4</sup> su atomi vodika ili alkil radikala. U dijelu je jedna R<sup>1</sup>R<sup>4</sup>a [[alkenil grupa]].</small>
|-
| [[Datoteka:Ethene Formula V.1.svg|centar|110px|Strukturna formula etena]] <small>Eten – poznat takođrer kao etilen – je najjednostavniji alken.</small>
|-
| [[Datoteka:Propene Formula V.1.svg | centar |134px|Strukturna formula propena]] <small>Propen, često poznat kao propilen.</small>
|-
| [[Datoteka:1-Butene Formula V.1.svg | centar |180px|Strukturna formula 1-butena]] <small>1-Buten ili but-1-en</small>
|-
| [[Datoteka:Isobutylene Formula V.1.svg | centar |140px|Strukturna formula izbutena]] <small>Izobuten, [[IUPAC]]-ime: 2-metilpropen.</small>
|-
| [[Datoteka:Cis-2-Butene Formula V.1.svg | centar|160px|Strukturna formula cis-2-butena]] <small>''cis''-2-Buten ili (''Z'')-2-buten</small>
|-
|[[Datoteka:Trans-2-Butene Formula V.1.svg |centar |160px|Strukturna formula trans-2-butena]] <small>''trans''-2-Buten ili (''E'')-2-uten</small>
|}
 
'''Alkeni''' su [[ugljikovodici]] koji u svojoj [[molekula|molekuli]] imaju bar jednu dvostruku vezu između [[ugljik]]ovih [[atom]]a. Spadaju u grupu nezasićenih ugljikovodika jer se dvostruka ugljikova veza veoma lahko kida, te dolazi do njihovog zasićenja prelazeći tako u [[alkani|alkane]]. Njihov predstavnik je [[eten]].<ref>Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8</ref><ref>Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.</ref><ref>Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.</ref><ref>Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.</ref><ref> Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.</ref>
<ref>Weast R. C., Ed. (1990): CRC Handbook of chemistry and physics. Chemical Rubber Publishing Company, Boca Raton, ISBN 0-8493-0470-9.</ref><ref> Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.</ref><ref>Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8</ref><ref>Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.</ref>
 
 
[[Datoteka:Ethylene-3D-vdW.png|mini|desno|180px|3D prikaz molekule etena, predstavnika alkena]]
 
Line 32 ⟶ 11:
 
== Homologni niz alkena ==
Za razliku od alkana, alkeni nemaju predstavnika sa samo jednim atomom ugljika. Najniži alken je '''eten'''. Opća formula homolognog niza alkena je C<sub>n</sup>H<sub>2n</sub>, a svi članovi niza, osim etena, se razlikuju po grupi CH<sub>2</sub>. Imena im se izvode iz imena alkana sa istim brojem atoma C, osim što umjesto nastavka –'''an''' imaju –'''en'''.
* '''Eten''', sumarna formula C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
 
* [[Propen]], sumarna formula C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
* [[Buten]], sumarna formula C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
|-
* [[Penten]], sumarna formula C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
| bgcolor="lightblue" style="text-align:center;"|'''Redni broj'''
* [[Heksen]], sumarna formula C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
| bgcolor="yellow" style="text-align:center;"|'''Naziv'''
* [[Hepten]], sumarna formula C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>
|bgcolor="lightblue" style="text-align:center;"| '''Molekulska formula'''
* [[Okten]], sumarna formula C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>
| bgcolor="yellow" style="text-align:center;"|'''Orijentacijska strukturna formula'''
* [[Nonen]], sumarna formula C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>
|-
* [[Deken]], sumarna formula C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>
| 1.
| [[Eten]] || C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> || H<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub>
|-
| 2.
| '''[[Propen]]''' || C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> || CH<sub>3</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
| 3.
| '''[[Buten]]''' || C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> || CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
|4.
| '''[[Penten]]''' || C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> || CH<sub>3</sub> - (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
| 5.
| '''[[Heksen]]''' || C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> || CH<sub>3</sub> - (CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
| 6.
| '''[[Hepten]]''' || C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> || CH<sub>3</sub> - (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
| 7.
| '''[[Okten]]''' || C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> || CH<sub>3</sub> - (CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
| 8.
| '''[[Nonen]]''' || C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> || CH<sub>3</sub> - (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|-
| 9.
| '''[[Deken]]''' || C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> || CH<sub>3</sub> - (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
|}
 
Ciklični alkeni, poput [[benzen]]a, spadaju u posebnu grupu [[aromatski ugljikovodici|aromatskih ugljikovodika]], također imaju jednu ili više dvostrukih veza u svojoj strukturi.
 
=== Nestandardni nazivi===
Svi alkeni imaju univerzalna imena koja preporučuje [[IUPAC]], ali neki su poznatiji po uobičajnim (trivijalnim) imenima:
 
{| cellspacing="5" cellpadding="2"
|-
|
|| CH<sub>2</sub>="CH<sub>2</sub>" || CH<sub>3</sub>CH="CH<sub>2</sub>"
| CH<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)="CH<sub>2</sub>"
|-
| align="right" | '''IUPACovo ime:''' || Eten
| Propen || 2-Metil-propen
|-
| align="right" | '''Uobičajena imena:''' || Etilen
| Propilen || Izobutan
|}
 
== Izvori i dobijanje ==
 
Alkani se mogu naći u nekim vrstama [[nafta|nafte]], ali u veoma malim količinama, budući da su dosta reaktivni. Najprostiji alkeni, kao npr: eten, propen i buten, u velikim količinama proizvode se krakiranjem nafte. U laboratorijama se najčešće dobijaju eliminacijom atoma ili atomskih grupa sa susjednih ugljikovih atoma.<ref>Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8</ref><ref> Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.</ref><ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.</ref><ref>Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.</ref>
 
== Reaktivnost ==
Alkeni su relativno reaktivniji od [[alkani|alkana]]. To je posljedica dvostruke veze između ugljikovih atoma. Proizvodi koji nastaju u reakcijama alkena su uglavnom stabilniji nego [[supstrat (biohemija)|supstrati]].
 
Alkeni su podložni reakcijama:
# [[oksidacija|oksidacije]] – sagorijevanjem i pomoću oksidacijskih reaktanata C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + 3O<sub>2</sub> → CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O.
# [[polimerizacija|polimerizacije]] i
# [[adicija|adicije]], kao npr., dadavanja gasovitog [[hlor]]a, [[hlorovodik]]a, [[voda|vode]].
 
=== Adicijske reakcije alkena ===
* '''Adicija vodika''' se odvija tako da se u prisustvu [[katalizator]]a [[Platina|platine]] ili [[paladij]]a spajaju sa vodikom, već na sobnoj [[temperatura|temperaturi]]. Ovaj postupak se naziva '''katalitsko hidrogeniranje'''.
* '''Adicija bromovodika''', kada se ovaj, u gasovitom [[agregatna stanja|agregatnom stanju]] dodaje na alkene, na sobnoj temperaturi, bez prisustva katalizatora, kada nastaje zasićeni spoj:
 
CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + HBr → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br</sub>
 
Mehanizam ove reakcije opisuje izraz:
 
[[Datoteka:AlkeneAndHBrReaction.png|centar|500px]]
 
Kada je dodavanje na alken, čiji atomi ugljika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodikovih atoma, vodik se iz reangensa vezuje za onaj ugljikov atom koji ima više vezanih vodikovih atoma.
* '''Adicija sulfatne kiseline''' se dešava kada se [[sulfatna kiselina]] dodaje na alken na isti način kao i [[hlorovodik]] (po [[Markovnikovljevo pravilo|Markovnikovljevom pravilu]]):
 
:CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + HOSO<sub>2</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>3</sub>
|
OSO<sub>2</sub>H
* '''Adicija vode''', iako pod normalnim okolnostima, ona ne reagira sa alkanima, ukoliko je prisutna sulfatna kiselina, dodaje se po Markovnikovljevom pravilu.
 
CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + HOH → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>3</sub>
|
OH
* '''Adicija halogena''' se odvija lako, budući da se oni, pod normalnim uvjetima, veoma brzo dodaju na dvostruku vezu alkena:
 
CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + Br<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>2</sub>
| |
Br Br
 
ili
 
[[Datoteka:Chlorine and etene addition.png]]
 
Mehanizam reakcije halogeniranja je:
 
[[Datoteka:AlkeneAndBr2Reaction.png|centar|500px]]
 
=== Oksidacija ===
* '''Sagorijevanje alkena''', kao i [[alkan]]a odvija se na [[vazduh]]u, nakon čega nastaju [[ugljik-dioksid|ugljendioksid]] i [[voda]]. U ovoj reakciji oslobađa se toplotna energija.
 
:CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + 3O<sub>2</sub> → 2CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O
* Reakcija sa oksidacijskim agensima:
 
:CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + (O) → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>2</sub>
| |
OH OH
 
=== Polimerizacija ===
Kao što mogu da se dodaju na druge molekule, alkeni, pod određenim okolnostima, mogu se dodavati i međusobno. Takvim adiranjem alkena, nastaju [[hemijski spoj]]evi velikih [[molekulska masa|molekulskih masa]], zvani koja [[polimeri]]. Molekule od kojih nastaju polimeri zovu se '''[[monomeri]]'''. Polimeri imaju velkike molekulske mase, jer nastaju sjedinjavanjem velikog broja monomera. Reakcija u kojoj nastaju polimeri naziva se [[polimerizacija]]. Kod alkena, uglavnom se odvija '''adicijska polimerizacija'''. Nakon polimerizacije alkena najčešće nastaju plastične mase. Među najpoznatijim polimerima je [[polieten]]. Polimerizacija se može obaviti i kationskim i anionskim mehanizmom, ovisno o eksperimentlnim uvjetima. To je plastična masa koja se koristi za pakovanje u prometu i industriji, za proizvodnju izolacijskih materjala, proizvodnju cijevi itd.
 
== Fizičke osobine ==
Fizičke osobine alkena su veoma slične poredivim osobinama alkana, sa istim brojem atoma ugljika. Alkeni sa manjim brojem ugljikovih atoma su [[gas]]ovi, a sa više su tečnosti ili čvrste supstance. Nisu [[rastvarač|topivi]] u neorganskim [[rastvarač]]ima (npr. [[voda|vodi]]), ali se rastvaraju u organskim ([[alkoholi]]ma, npr.).
 
== Također pogledajte ==
Line 156 ⟶ 29:
* [[Alkani]]
* [[Alkini]]
==Reference==
{{refspisak}}
 
== Literatura ==
Line 164 ⟶ 35:
 
{{ugljikovodici}}
{{Funkcijska grupa}}
{{Commonscat|Alkenes}}
 
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/wiki/Alken"