Arahidonoil serotonin
(Preusmjereno sa N-arahidonoil-serotonin)
Arahidonoil-serotonin (N-arahidonoil-serotonin, AA-5-HT) je endogena lipidna signalna molekula. Prvi put je opisan 1998. kao inhibitor amid-hidrolaza masnih kiselina (FAAH).[1] U 2007, pokazalo se da ima analgetska svojstva i da deluje kao antagonist receptora TRPV1.[2] U 2011, pokazalo se da je prisutan u ileumu i jejunumu gastrointestinalnog trakta i modulira lučenje glukagonu sličnog peptida-1 (GLP-1).[3]
Arahidonoil-serotonin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Arahidonoil-serotonin |
Druga imena | N-arahidonoil-serotonin =IUPAC ime: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-(5-hidroksi-1H-indol-3-il)etil)ikosa-5,8,11,14-tetraenamid |
Molekularna formula | C30H42N2O2 |
CAS registarski broj | 187947-37-1 |
InChI | 1/C30H42N2O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(34)31-23-22-26-25-32-29-21-20-27(33)24-28(26)29/h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24-25,32-33H,2-5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3,(H,31,34)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- |
Osobine1 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Reference
uredi- ^ Bisogno, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L.; Bobrov, M. U.; Gretskaya, N. M.; Bezuglov, V. V.; Sitachitta, N.; Gerwick, W. H.; Di Marzo, V. (1998). "Arachidonoylserotonin and other novel inhibitors of fatty acid amide hydrolase". Biochemical and Biophysical Research Communications. 248 (3): 515–522. doi:10.1006/bbrc.1998.8874. PMID 9703957.
- ^ Maione, S.; De Petrocellis, L.; De Novellis, V.; Moriello, A. S.; Petrosino, S.; Palazzo, E.; Rossi, F. S.; Woodward, D. F.; Di Marzo, V. (2007). "Analgesic actions of N-arachidonoyl-serotonin, a fatty acid amide hydrolase inhibitor with antagonistic activity at vanilloid TRPV1 receptors". British Journal of Pharmacology. 150 (6): 766–781. doi:10.1038/sj.bjp.0707145. PMC 2013858. PMID 17279090.
- ^ Verhoeckx, K. C. M.; Voortman, T.; Balvers, M. G. J.; Hendriks, H. F. J.; m.Wortelboer, H.; Witkamp, R. F. (2011). "Presence, formation and putative biological activities of N-acyl serotonins, a novel class of fatty-acid derived mediators, in the intestinal tract". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1811 (10): 578–586. doi:10.1016/j.bbalip.2011.07.008. PMID 21798367.