|
[[Datoteka:L-cysteine-3D-balls2.png|mini|250px|Struktura L-cisteina]]
[[Datoteka:L-cysteine-3D-vdW2.png|mini|250px|3D struktura L-cisteina]]
'''Cistein''' (skr. '''Cys''' ili '''C''') je semi-[[esencijska amino kiselina|esencijska]] proteinogena [[aminokiselina]] sa [[Hemija|hemijskom formulom]] HO<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>SH. Kod čovjeka se, u izvjesnoj mjeri, može i (bio)sintetizirati.<ref>http://www.microbiologytext.com/index.php?module=Book&func=displayarticle&art_id=66.</ref> Ugradnju cisteina u [[protein]]ski lanac kodiraju [[triplet]]ni [[kodon]]i UGU i UGC. [[Tiol]]ski bočni lanac često sudjeluje u [[enzim]]skim reakcijama, služeći kao [[nukleofil]].<ref>Bajrović K., Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN|9958-9344-1-8}}.</ref><ref>Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, {{ISBN|9958-10-222-6}}.</ref> Tiol je podložan oksidaciji nakon čega nastaje disulfidni derivat [[cistin]], koji ima važnu strukturnu ulogu u mnogim [[protein]]ima. Kada se koristi kao dodatak hrani, ima međunarodni kod '''E920'''.
=== Prehrambeni izvori ===
Iako je klasificiran kao semi[[esencijalna aminokiselina]], u rijetkim slučajevima, cistein može biti esencijalan za djecu, starije osobe i bolesnike sa specifičnim metaboličkim poremećajima ili kod onih sa [[sindrom]]om malapsorpcije. Uormalnim fiziološkim uvjetima, ljudsko tijelo obično može da sintetizira cistein, ako je dostupna dovoljna količina [[metionin]]a. U gastrointestinalnom traktu i krvnoj plazmi, podložan je [[kataboliza|katabolizi]]. Za razliku od reaktivnog cisteina, njegova izvedenica [[cistin]] neizmenjen prolazi kroz GI trakt i [[krvna plazma|krvnu plazmu]], a pri ulasku u ćelije brzo se reducira u dva molekula cisteina.
Cistein se nalazi u većini visoko[[protein|visokoproteinskih]]skih izvora hrane. Neki od njih su:
*životinjski izvori: meso (uključujući i [[svinja|svinjetinu]] i [[perad]]), [[jaje|jaja]], [[mlikekomlijeko|mliječni proizvodi]];
*biljni izvori: [[paprika|crvene paprike]], [[bijeli luk|češnjak]], [[luk]], [[brokula]], [[prokula]], [[zob]], granola, [[pšenica|pšenične klice]], isklijala leća.
Kao i druge aminokiseline, cistein ima [[Amfoternost|amfoterna]] svojstva .
[[Datoteka:Betain-Cystein.png|thumb|center|250px|(''R'')-Cistein (lijevo) i (''S'')-Cistein (desno) na neutralnom pH]]
=== Industrijski izvori ===
L-Cistein se industrijski dobijao putem hidrolizom dlaka i [[keratin]]a. Glavni suvremeni industrijski način proizvodnje počiva na fermentaciji uz upotrebu [[mutant|mutirane]] ''[[E. coli]]'', a [[Wacker Chemie]] je uveo proceduru proizvodnje iz substituiranih [[tiazolin]]a.<ref>Martens J., Offermanns H., Scherberich P. (1981): Facile synthesis of racemic cysteine. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20 (8): 668 | doi = 10.1002/anie.198106681.</ref> Po toj tehnologiji, L-cistein se proizvodi hidrolizom racemiske 2-amino-Δ<sup>2</sup>-thiazolin-4-karboksilne kiseline koristeći ''Pseudomonas thiazolinophilum''.<ref>Drauz K., Grayson I., Kleemann A., Krimmer H-P., Leuchtenberger W., Weckbecker C. (2007): "Amino acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_057.pub2.</ref>
=== Biosinteza ===
== Biološke funkcije ==
Tiol grupa cisteina ima [[nukleofil]]na svojstva, pa lahko oksidira. Reaktivnost se pojačava kad je tiol joniziran. [[Konstanta disocijacije kiseline]] (pK<sub>a</sub>) cisteinskih ostataka u [[protein]]ima je blizu neutralnosti, tako da su u ćeliji česti u reaktivnom [[tiolat]]nom obliku .<ref>Bulaj G. Kortemme T., Goldenberg D. P. (1998): Ionization-reactivity relationships for cysteine thiols in polypeptides. Biochemistry, 37 (25): 8965–8972.| pmid = 9636038 | doi = 10.1021/bi973101r.</ref> Visoka reaktivnost tiol grupe, cisteinu omogućavaju brojne biološke funkcije.
=== Prekursor antioksidanta glutationa ===
Disulfidne veze u [[protein]]ima se formiraju oksidacijom [[tiol]] grupe cisteinskih ostataka. Druga aminokiselina koja sadrži sumpor - [[metionin]] - ne može stvarati disulfidne veze. Agresivniji oksidanti konvertiraju cistein u korespondirajuću [[sulfinska kiselina|sulfinsku]] i [[sulfonska kiselina|sulfonsku kiselinu]]. Cisteinski ostaci imaju značajnu ulogu u umrežavanju proteina, što povećava čvrstoću molekula i doprinosi stvaranju proteolitičke otpornosti. Unutar ćelije, disulfidni mostovi među cisteinskim ostatacima u polipeptidima podržavaju proteinsku sekundarnu strukturu. [[Insulin]] je primjer proteina sa cistinskim umrežavanjem, gdje su dva nezavisna peptidna lanca povezana parom disulfidnih veza.
Korektnu formaciju [[disulfidna veza|disulfidnih veza]] katalizira [[protein disulfid izomeraza]]. Ćelija prenosi dehidro askorbinsku kiselinu u [[endoplazmatski retikulum]], što uvjetuje oksidaciju sredine. U takvim uvjetima, cisteini su uglavnom oksidirani do cistina koji nemaju nukleofilna svojstva.
=== Prekursor klastera gvožđe-sumpor===
U [[metabolizam|metabolizmu]] ljudskog organizma, cistein je značajan izvor [[sulfid]]a. Sulfid je, u [[gvožđe-sumpor klaster]]u i u [[nitrogenaza|nitrogenazi]], ekstrahiran iz cisteina, koji se istovremeno konvertira u [[alanin]].
=== Vezanje za metalne jone ===
Osim proteina sa gvožđe-sumpornim motivom, mnogi drugi metalni [[Kofaktor (biohemija)|kofaktori]] u [[enzim]]ima su vezani za tiolat substituent cisteinil ostatake. Primjeri takvih konstrukta su [[cink]] u [[Cinkov prst|cinkovom prstu]] i [[alkohol dehidrogenaza|alkohol dehidrogenazi]], [[bakar]] u plavim [[bakar]]nim proteinima, te [[nikl]] u [NiFe]-[[hidrogenaza|hidrogenazi]].<ref>Stephen J., Lippard S. J., Berg J. M. (1994): Principles of bioinorganic chemistry. University Science Books. Mill Valley, CA, {{ISBN|0-935702-73-3}}.</ref> Tiolna grupa ima jak afinitet]] prema [[teški metali|teškim metalima]], tako da se cisteinski proteini, kao što je [[metalotionein]], čvrsto vežu za metale kao što su [[živa]], [[olovo]] i [[kadmij]].
=== Post-translacijske modifikacije ===
== Primjena ==
Cistein, osobito <small>L</small>-enantiomer, je prekursor u prehrambenoj, farmaceutskoj, i kozmetičkoj industriji. Jedna od najobimnijih upotreba je u proizvodnji [[začin]]a. Reakcija cisteina sa šećerima, naprimjer, u [[Maillard reakcija|Maillard reakciji]] daje okus mesa.<small>L</small>-cistein se koristi kao pomoćno sredstvo za pečenje hrane.
U [[Kozmetika|kozmetici]], cistein se koristi u oblikovanju "trajnih frizura", uglavnom u Aziji. U ovoj oblasti, cistein raskida disulfidne veze u [[keratin]]u [[kosa (glava)|kose]].
Cistein je veoma popularan u eksperimentima usmjerenog obilježavanja, kojima se ispituje biomolekulska struktura i dinamika. Na cistein se selektivno pričvršćuju [[maleimid]]i, preko kovalentnog [[Michael dodavanja]]. U položajem usmjerenog spinsko obeležavanja za EPR ili para-magnetnom relaksacijom poboljšan NMR, također široko koristi cistein.
== Reference ==
| 