Razlika između verzija stranice "Aminokiselina"

[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
m →‎"Standardne" aminokiseline i njihova svojstva: datumi: ispravljam "D. Mjesec GGGG" u "D. M. GGGG"
m razne ispravke
Red 1:
[[Datoteka:Lysine fisher structure and 3d ball.svg|thumb|260px|right|Lizin: strukturna formula i konfiguracija]]
[[Datoteka:D+L-Alanine.gif|thumb||desno|Dva izomera alanina: <small>D</small>-alanin i <small>L</small>-alanin]]
[[Datoteka:AminoAcidball.svg|thumbnail|300px|Generička struktura jedne α (alfa) aminokiseline u neioniziranom obliku]]
'''Aminokiseline''' su [[biologija| biološki]] važna organska jedinjenja koja sadrže amino (-NH<sub>2</sub>) i karboksilne kiseline (-COOH) funkcionalne grupe, zajedno sa zamjenskim lancima koji su specifični za svaku od njih. Ključni elementi aminokiselina su [[ugljik]], [[vodik]], [[kisik]] i [[dušik]], iako se ostali elementi nađu na bočnim pozicijama pojedinih aminokiselina. Poznato je oko 500 aminokiselina<ref>{{cite journal |title= New Naturally Occurring Amino Acids |first1= Ingrid |last1= Wagner |first2= Hans |last2= Musso |doi= 10.1002/anie.198308161 |journal= Angew. Chem. Int. Ed. Engl. |volume= 22 |issue= 22 |pages= 816–828 |date=Novembernovembar 1983 }}</ref>, a mogu se svrstati na mnogo načina. Svrstavaju se prema ključnoj funkcionalnoj grupi, kao alfa (α-), beta (β-), gamma- (γ-) ili delta (δ-) ugljične aminokiseline. Druge kategorije se odnose na [[hemija|hemijsku]] polarizaciju, [[pH]] vrijednost i tip grupa bočnih lanaca (alifatski, aciklični, aromatski, sadrže hidroksilne ili [[sumpor]], itd). U strukturi [[protein]]a, po količini, aminokiseline čine drugu komponentu (voda je najveća) ljudskih [[mišić]]a, [[ćelije (biologija) | ćelija]] i [[tkivo|tkiva]].
<ref>[http://www.fao.org/docrep/W0073E/w0073e04.htm#P1625_217364 Human nutrition in the developing world] – United Nations [[Food and Agriculture Organization]], ch.8</ref> Izvan proteina, aminokiselina obavljaju ključne uloge u procesima kao što su [[neurotransmiter]]ski transport i [[biosinteza]].
 
== Struktura ==
[[Datoteka:Amino Acids.svg|thumbnail|upright=2.0|right|alt=Table of Amino Acids.Grupiranje 21 aminokiseline [[eukariot]]a, prema njihovom bočnom lancu (pKa|pK<sub>a</sub>) i nekim fiziološkim pokazateljima [[pH#Living systems|(fiziološki pH 7,4)]]]]
Aminokiseline imaju i amino i karboksilnu grupu priključenu na prvi atom ugljika (alfa-ugljik), koji ima poseban značaj. One su poznate kao ''2-, alfa,'' ili ''α-amino kiseline'' (generičkih [[Hemijska formula | formula]] H<sub>2</sub>–NCHRCOOH u većini slučajeva <ref> [[Prolin]] je izuzetak od ove opće formule, koji nema NH<sub>2</sub> grupu zbog [[ciklizacije]] od strane lanca i poznat je kao [[imino kiselina]] pa spada u kategoriju posebno strukturiranih aminokiselina </ref>, gdje je R supstituent poznat kao "zamjena bočnog lanca",<ref>[http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aminoacids/background.html INTRODUCING AMINO ACIDS]. chemguide.co.uk</ref> a često je termin "aminokoselina" upotrebljavan da se na to specifično referira. One uključuju 23 proteinotvorne ("protein-gradivne") aminokiseline,<ref>{{cite encyclopedia|year= 2008|title = Amino acids|encyclopedia= Peptides from A to Z: A Concise Encyclopedia |url= http://books.google.com/books?id=doe9NwgJTAsC&pg=PA20 |publisher= John Wiley & Sons|location= |isbn= 9783527621170}}</ref><ref>{{cite book
|editor1-first = Loredano | editor1-last = Pollegioni | editor2-first = Stefano | editor2-last = Servi | title= Unnatural Amino Acids |year=2012 |publisher=Humana Press |isbn= 978-1-61779-331-8|page= v}}</ref><ref>{{cite journal
|last1= Hertweck |first1= Christian |year= 2011 |title= Biosynthesis and Charging of Pyrrolysine, the 22nd Genetically Encoded Amino Acid |journal= Angew. Chem. Int. Ed. |volume= 50 |pages= 9540–9541 |doi= 10.1002/anie.201103769}}
</ref> koje se kombiniraju u peptidne lance ("polipeptide") .<ref name="NIGMS">{{cite web|url = http://publications.nigms.nih.gov/structlife/chapter1.html | title = The Structures of Life | publisher = National Institute of General Medical Sciences | accessdate = 20.}}</ref> Ovo su sve L-stereoizomeri ("ljevogirni" izomeri), a nekoliko D-stereoizomernih("desnogirnih") aminokiselina se javlja u [[bakterija|bakterijskom]] omotaču i nekim [[antibiotik|antibioticima]].<ref>"Biochemical pathways: an atlas of biochemistry and molecular biology" – Michal, p.5</ref> Dvadeset od proteinotvornih aminokiselina direktno kodiraju tripleti ([[kodon]]i) [[genetički kod|genetičkog koda]] i poznate su kao "standardne" aminokiseline. Ostale tri ("nestandardne" ili "ne-kanonske") su selenocistein (prisutan u mnogim ne-eukaryotima kao i u većini eukariota, ali nisu kodirane direktno sa [[DNK]]), [[pirolizin]] (nekih [[Archaea]] i jedne [[bakterija|bakterije]]) i N-formilmetionin (koji je često početna aminokiselina [[protein]]a u [[bakterija]]ma, [[mitohondrija|mitohondrijama]]ma i [[hloroplast]]ima). Pirolizin i selenocistein su kodirani preko varijantnih [[kodon]]a; selenocistein je kodiran STOP kodonom i SECIS elementom.<ref>[http://books.google.com/books?id=BDn AI_YBlMC&pg=PA1&lpg=PA1&ots=WSsFhHJwDy&sig=jkSLFr7AK8iu6OhdX7KOc10eKRY&hl=en&sa=X&ei=gshLUOWZLIin0AXRm4GoBg Modeling Electrostatic Contributions to Protein Folding and Binding] – Tjong, p.1 footnote</ref><ref>[http://books.google.com/books?id=VoJw6fIISSkC&pg=PA299&lpg=PA299&ots=C20L115r05&sig=4cix7yKNlod3xbzy2TWiOzEe6As&hl=en&sa=X&ei=H81LUL6MOfC10QX4wYG4Cw&ved=0CIcBEOgBMA8 Frontiers in Drug Design and Discovery] ed. Atta-Ur-Rahman & others, p.299</ref><ref name="url_The_Genetic_Codes_NCBI">{{cite web | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/Taxonomy/Utils/wprintgc.cgi?mode=c | title = The Genetic Codes | author = Elzanowski A, Ostell J | authorlink = | date = 7 April 2008 | work = | publisher = National Center for Biotechnology Information (NCBI) | pages = | quote =}}</ref> Kombinacije kodona transfer [[RNK]] (tRNK) nisu nađene u prirodi što se također može koristiti za "proširenje" genetičkog koda i stvoriti mnoštvo proteina poznato kao aloproteini s aminokiselinama koje inače ne ulaze u sastav [[protein]]a.<ref name="pmid16260173">{{cite journal | author = Xie J, Schultz PG | title = Adding amino acids to the genetic repertoire | journal = Current Opinion in Chemical Biology | volume = 9 | issue = 6 | pages = 548–54 |date=Decemberdecembar 2005 | pmid = 16260173 | doi = 10.1016/j.cbpa.2005.10.011 }}</ref><ref name="pmid19318213">{{cite journal | author = Wang Q, Parrish AR, Wang L | title = Expanding the genetic code for biological studies | journal = Chem. Biol. | volume = 16 | issue = 3 | pages = 323–36 |date=Marchmart 2009 | pmid = 19318213 | doi = 10.1016/j.chembiol.2009.03.001 | pmc = 2696486 }}</ref><ref name="isbn0-387-22046-1">{{cite book | author = Simon M | title = Emergent computation: emphasizing bioinformatics | publisher = AIP Press/Springer Science+Business Media | location = New York | year = 2005 | pages = 105–106 | isbn = 0-387-22046-1 }}</ref>
 
== Biološka uloga ==
Mnogi važni proteinotvorne i druge aminokiseline također imaju kritične neproteinske uloge u [[organizam|organizmu]]. Naprimjer, u ljudskom [[mozak|mozgu]], glutamat ([[glutaminska kiselina]]) i [[gama-amino-buterna kiselina]] ("[[GABA]]", nestandardna gama-amino kiselina) su, respektivno, glavni [[neurotransmiter]]i.<ref name="pmid12467378">{{cite journal | author = Petroff OA | title = GABA and glutamate in the human brain | journal = Neuroscientist | volume = 8 | issue = 6 | pages = 562–573 |date=Decemberdecembar 2002 | pmid = 12467378 | doi = 10.1177/1073858402238515| url = http://nro.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12467378 }}</ref>
[[hidroksiprolin]] (glavna komponenta vezivnog tkiva [[vezivno tkivo|kolagena]]) je sintetiziran iz [[prolin]]a; standardna amino kiseline [[glicin]] se koristi za sintezu porfirina u [[eritrocit|crvenim krvniim zrnacima]]; ne-standardni [[karnitin]] koristi se u transportu [[lipid]]a.
 
Red 39:
! Polarnost bočnog lanca<ref name="Hausman">{{Cite book|author=Hausman, Robert E.; Cooper, Geoffrey M. |title=The cell: a molecular approach |publisher=ASM Press |location=Washington, D.C |year=2004 |page=51 |isbn=0-87893-214-3}}</ref>
! pH bočnog lanca (pH 7.4)<ref name="Hausman" />
! Hidropatski indeks<ref>{{Cite journal|author=Kyte J, Doolittle RF |title=A simple method for displaying the hydropathic character of a protein |journal=Journal of Molecular Biology |volume=157 |issue=1 |pages=105–32 |date=Maymaj 1982 |pmid=7108955 |doi=10.1016/0022-2836(82)90515-0}}</ref>
! [[Apsorbancija]] λ<sub>max</sub>(nm)<ref name="Freifelder" />
! [[Molarna apsorbancija|ε]] pri λ<sub>max</sub> (mM<sup>−1</sup> cm<sup>−1</sup>)<ref name="Freifelder">{{Cite book| title=Physical Biochemistry| edition=2nd| author = Freifelder, D.| publisher=W. H. Freeman and Company| isbn=0-7167-1315-2 | year=1983}}</ref>
! [[Molecular_massMolecular mass|MW]](Molekulska masa)<ref>{{Cite web |url=http://bcs.whfreeman.com/lehninger6e/#824263__839438__ |title=Arhivirana kopija |accessdate=23. 11. 2014 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20160530144850/http://bcs.whfreeman.com/lehninger6e/#824263__839438__ |archivedate=30. 5. 2016 |url-status=dead }}</ref>
|- style="text-align:left;"
| [[Alanin]]
Red 288:
 
'''Unk''' je ponekad unjesto '''Xaa''', ali je manje standardno.
Osim toga, mnoge nestandardne aminokiseline imaju specifični kod. Na primjer, nekoliko peptidnih droga (lijekova), kao što su [[Bortezomib]] i [[MG132]], su umjetno sintetizirani i zadržavali svoje zaštitićujuću grupe koje imaju specifične kodova. Bortezomib je [[pirazinoinska kiselina | Pyz]] - Phe-boroLeu, a MG132 je karboksibenzil Z-Leu-Leu-Leu-al. Za pomoć u analizi strukture proteina, raspoloživi su foto-reaktivne analogne aminokiseline. To uključuje [[fotoleucin]] (pLeu) i [[fotometionin]] ('' 'pMet' '').<ref>{{cite journal | author = Suchanek M, Radzikowska A, Thiele C | title = Foto-leucin i foto-metionina omogućavaju identifikaciju interakcija protein-protein u živim ćelijama | journal = Nature Methods | volume = 2 | issue = 4 | pages = 261–7 | datum =1. 4. 2005 | pmid = 15782218 | doi = 10.1038/nmeth752 }}</ref>
 
Najvažnija hemijska reakcija aminokiselina je formiranje peptidne veze koja omogućava povezivanje dvije aminokiseline i stvaranje lanca aminokiselina (peptidi i proteini). Peptidna veza je veza između karboksilne grupe jedne aminokiseline i amino grupe druge aminokiseline, u kojoj se atom ugljenika vezuje za atom azota uz oslobađanje molekula vode.
Red 325:
*[[Kodon]]
*[[Genetički kod]]
 
[[Kategorija:Aminokiseline]]
[[Kategorija:Metabolizam dušika]]