Razlika između izmjena na stranici "Aldehid"

Dodano 28 bajtova ,  prije 1 godinu
m
ISBN magic link > {{ISBN}}; razne ispravke
oznake: mobilno uređivanje izmjena mobilnom aplikacijom iOS app edit
m (ISBN magic link > {{ISBN}}; razne ispravke)
[[Datoteka:Aldehyde algemeen.png|thumb|200px|rechts|Opća strukturna formula aldehida]][[Datoteka:Formaldehyde-2D.svg|thumb|upright=0.7|[[Formaldehd]] – najjednostavniji aldehid]]
'''Aldehidi''' su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je [[funkcijska grupa]] sa strukturom R-CHO, koja sadrži [[karbonil]] centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa [[vodik]]om i bočnom R grupom,<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes]</ref> koja je svaki generički [[alkil]] ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva '''aldehidna grupa''' ili '''formil grupa'''. Aldehidi se razlikuju od [[keton]]a po tome što se karbonil nalazi na kraju [[ugljikov skelet|ugljikovog skeleta]], a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u [[organska hemija|organskoj hemiji]]. Mnogi [[miris]]i su aldehidi.<ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN |9958-9344-1-8}}.</ref><ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,{{ISBN |0-674-30775-5}}, {{ISBN |0-674-30776-3}}.</ref>
 
==Struktura i vezivanje==
Aldehidi imaju sp<sup>2</sup>-hibridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa [[alfa vodik| α-vodikom]] u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa [[pKa]] blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan [[enolat]] anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto [[polarnost|polarizirana]].<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, {{ISBN |0-12-361811-8}}.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., {{ISBN |978-1-4641-0962-1}}.</ref><ref>Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, {{ISBN |0-7216-0240-1}}.</ref><ref>Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN |978-9958-9344-8-3}}.</ref><ref>Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, {{ISBN |9958-10-222-6}}.</ref>
 
Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili [[enol]] [[tautomer]]u. [[Keto-enolni tautomerizam]] je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji.
==[[IUPAC]] nomenklatura aldehida==
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje [[IUPAC]], ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.<ref>http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060901144219/http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf |date=1 Septembar 2006 }} Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref>
# Aciklični [[alifatski spoj | alifatski]] aldehidi su derivati sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovan kao derivat metana, a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO − derivat [[butan]]a. Naziv se formira promjenom sufiksa '''-e''' roditeljskog [[alkan]]a u '''-al''', tako da se HCHO zove '''[[metanal]]''', a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CHO − '''[[Butiraldehid| butanal]]'''.
# U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks '''-karbaldehid'''. Stoga je C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>CHO poznat kao '''cikloheksankarbaldehid'''. Ako prisutnost druge [[funkcionalna grupa|funkcijske grupe]] zahtijeva korištenje sufiksa, aldehidna grupa se nazva prefiksom '''formil-'''. Ovaj [[prefiks]] se preferira u odnosu na '''metanoil-'''.
# Ako je spoj prirodni proizvod ili [[karboksilna kiselina]], prefiks '''okso''' može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH<sub>2</sub>COOH je nazvan '''3-oksopropanoična kiselina'''.
 
==Fizičke osobenosti i karakterizacija==
Aldehidi imaju raznolika svojstva koja koja ovise o ostatku molekule. Manji aldehidi su rastvorljivi u vodi, kao [[formaldehid]] i [[acetaldehid]]. Nesigurni aldehidi imaju opor miris. U procesu [[autooksidacija|autooksidacije]], aldehidi degradiraju i odlaze u zrak.
 
Dva aldehida koja su od najveće važnosti u industriji, formaldehid i acetaldehid, imaju tendenciju da [[oligomer]]iziraju ili [[polimer]]iziraju. U oligomerima/polimerima i hidratima nalaze se u ravnoteži s roditeljskim aldehidom.
*[http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/aldehyde/ Aldehyde synthesis - Synthetic protocols] from organic-reaction.com
{{Commonscat|Aldehydes}}
 
[[Kategorija:Aldehidi]]
[[Kategorija:Funkcionalne grupe]]