Razlika između izmjena na stranici "Pirol"

Uklonjeno 47 bajtova ,  prije 4 godine
(Poništena izmjena 2789338 korisnika C3r4 (razgovor))
 
==Sinteze==
Pirol se industrijski priprema obradom [[furan]]a sa [[amonijak]]om, u prisustvu krutih kiselinskih [[katalizator]]a, kao što su [[silicij|SiO<sub>2</sub>]] i [[alumij|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]].<ref name="Ullmann"/>
[[Datoteka:Pyrrolsynthese1.svg|200px|center|Sinteza pirola od furana]]
Pirol se može dobiti katalitičkom dehidratacijom pirolidina.
 
===Laboratorijski načini ===
Opisano je nekoliko puteva sinteze pirolskog prstena.<ref name="Lubell">{{cite journal|last1=Lubell |first1=W. |last2=Saint-Cyr |first2=D. |last3=Dufour-Gallant |first3=J. |last4=Hopewell |first4=R. |last5=Boutard |first5=N. |last6=Kassem |first6=T. |last7=Dörr |first7=A. |last8=Zelli |first8=R. |url=https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/sos-knowledge-updates-2013-58727.htm |title= 1''H''-Pyrroles (Update 2013) |journal=Science of Synthesis |date=2013 |volume=2013 |issue=1 |page=157–388}}</ref>
 
====Hantzschova sinteza pirola====
{{Glavni|Hantzschova sinteza pirola pyrrole}}
Hantzschova sinteza pirola je reakcija β-ketoestera '''(1)''' sa amonijakom (ili primarnim aminima) i α-haloketonima '''(2)''' koja daje substituirane pirole '''(3)'''.<ref>{{cite journal | last1 = Hantzsch | first1 = A. | year = 1890 | title = Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten | trans_title = New methods of forming pyrrole derivatives | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481786;view=1up;seq=1484 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | volume = 23 | issue = | pages = 1474–1476 | doi=10.1002/cber.189002301243}} {{open access}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Feist | first1 = Franz | year = 1902 | title = Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe | trans_title = Studies in the furan and pyrrole groups | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025693646;view=1up;seq=305 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | volume = 35 | issue = | pages = 1537–1544 | doi = 10.1002/cber.19020350263}} {{open access}}</ref>
 
 
====Piloty–Robinsonovska sinteza pirola====
Polazni materiali u Piloty–Robinsonovoj sintezi pirola, imenovanoj prema [[Gertrude Maud Robinson|Gertrudi]] i [[Robert Robinson|Robertu Robinsonu]] i [[Oskar Piloty|Oskaru Pilotyju]], su dva ekvivalenta [[aldehid]]a i [[hidrazin]]a.<ref>{{cite journal | author= Oskar Piloty|last=Piloty |first=Oskar | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | year = 1910 | volume = 43 | issue = 1 | pages = 489-498 | doi = 10.1002/cber.19100430182 | title = Synthese von Pyrrolderivaten: Pyrrole aus Succinylobernsteinsäureester, Pyrrole aus Azinen | trans_title = Synthesis of pyrrole derivatives: pyrrole from diethyl succinyl succinate, pyrrole from azines | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481273;view=1up;seq=499 }} {{open access}}</ref><ref>{{cite journal | journal = [[J. Chem. Soc.]] | year = 1918 | volume = 113 | pages = 639| doi = 10.1039/CT9181300639 | title = LIV.—A new synthesis of tetraphenylpyrrole | last = Robinson|first= Gertrude Maud | last2 = Robinson | first2 = Robert}}</ref> Proizvod je pirol sa supstituentima na položajima 3 i 4. Aldehid reagira sa diaminom za međuproizvod di - [[imin]] (R-C=N-N=C-R). U drugom koraku, između njih odvija se [3,3] - [[sigmatropno preuređenje]]. Dodavanje [[sona kiselina|HCl]] dovodi do zatvaranja prstena i gubitka [[amonijak]]a, kada se formirajformira pirol. Ovaj [[Gertrude Maud Robinson # Piloty-Robinson Pyrrole Sinteza | mehanizam]] jerazvili razvilisu Robinsonovi.
 
U jednoj modifikaciji, [[propionaldehid]] se tretira prvo [[hidrazin]]om, a zatim [[benzoil-hlorid]]om, na visokim temperaturama i uz pomoć [[mikrotalasna hemija | mikrotalasnog zračenja]]:<ref name=milgram>{{cite journal | title = Microwave-Assisted Piloty–Robinson Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrroles |first1=Benjamin C.|last1= Milgram |first2=Katrine|last2= Eskildsen |first3=Steven M.|last3= Richter |first4=W. Robert |last4=Scheidt |first5=Karl A. |last5=Scheidt | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 2007 | volume = 72 | issue = 10 | pages = 3941–3944 | format = Note | doi = 10.1021/jo070389+| pmid = 17432915 | pmc = 1939979}}</ref>
 
===Biosinteza piriola===
[[Datoteka:Porphobilinogen Synthesis.jpg|center|Mehanizmi biosinteze of porfobilinogena]]
Biosinteze pirolnih prstenova ''[[de novo]]'' počinje sa [[aminovevulinska kiselina| aminovevulinskom kiselinom]] (ALA), koja se sintetizira od [[glicin]]a i [[sukcinil-CoA]]. Kondenzaciju dva ALA molekula katalizira ALA dehidrataza preko [[Knorrova sinteza pirola| Knorrovog tipa]] sinteze prstena kada se formira [[porfobilinogen]] (PBG). Ovaj kasnije reagira za formiranje, naprimjer, makrocikličnih spojeva [[hem]]a i [[hlorofil]]a.<ref name="Bajrović">{{Cite book |author=Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds.|title=Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju|publisher=Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo|year=2005|isbn= 9958-9344-1-8}}</ref><ref name="Međedović"/><ref>{{cite journal|last=Walsh|first=Christopher T.|last2=Garneau-Tsodikova |first2=Sylvie |last3=Howard-Jones |first3=Annaleise R. |title=Biological formation of pyrroles: Nature's logic and enzymatic machinery|journal=Natural Product Reports|volume=23|issue=4|pages=517|doi=10.1039/b605245m}}</ref>
 
 
 
==Također pogledajte==
23.119

izmjena