Razlika između verzija stranice "Uracil"

[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
No edit summary
m članak je linkovao na sebe
Red 1:
{{Infokutija hemijski spoj
| Strukturna formula = [[Datoteka:Thymine_skeletal.svg|mini|thums|centar|200px|]]<br>[[Datoteka:Uracil-3D-balls.png|mini|thumb|200px|]]<br>[[Datoteka:Uracil-3D-vdW.png|mini|thumb|200px|3D struktura uracila]]
| Hemijski spoj = Uracil
| Druga imena = 2-oksi-4-oksi pirimidin,<br />2,4(1H,3H)-pirimidindion,<br />2,4-dihidroksipirimidin,<br /> 2,4-pirimidindiol
| Sumarna formula = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| CAS registarski broj =66-22-8
| SMILES =
| InChI =1/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)
| Kratki opis =
| Molarna masa = 112,08676 g/mol
| Agregatno stanje = Čvrsto
| Gustoća = 1,32 g/cm³
| Tačka topljenja = 335&nbsp;°C, razlaže se
| Tačka ključanja =
| Pritisak pare =
| Rastvorljivost = Raastvorljiv
| Dipolni moment =
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 0 |F = 0| R = 0}}
}}
'''Uracil''' ('''U''') je jedna od pet [[nukleobaza]] koje učestvuju u pohranjivanju i transferu [[Genetička informacija|genetičke informacije]]. Sadrže je sve kategorije [[RNK]] ([[iRNK]], [[tRNK]] i dr.), gdje zamenjuje [[timin]] koji se nalazi u [[DNK]].
 
:Sastav: Pirimidin-2,4(1''H'',3''H'')-dion ili<br>
Red 27:
U [[molekula]]ma RNK , uz [[adenin]], [[citozin]] i [[guanin]] on je jedna od četiri [[dušik|dušične]] baze u zapisivanju genetičkog koda.<ref>Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2004): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-686-8.</ref><ref>Berberović LJ., Hadžiselimović R. (1986): Rječnik genetike. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 86-01-00723-6.</ref><ref>Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.</ref><ref>Hadžiselimović R. (2005): Bioantropologija – Biodiverzitet recentnog čovjeka. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-2-6.</ref>
 
Zamjenjujući timin, i uracil obrazuje bazni par sa [[adenin]]om, također ppreko dvostruke [[vodik]]ove veze, ali mu nedostaje [[metil grupa]] koj ima timin. Ove klase [[RNK]] su posrednici u [[transkripcija|prepisivanju]] i [[translacija|prevođenju]] [[genetički kod|genetičke poruke]], u kojoj je uracil jedno od slova.
 
Za razliku od timina, uracil se lakše degradira u [[citozin]]. Nespecifično, a izuzetno rijetko se nađe i u [[molekula]]ma [[DNK]].
 
Uracil je uobičajen u prirodi, gdje se javlja kao pirimidinski derivat.<ref>Reginald H., Grisham, C. M. (1997): Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.</ref> Ime "uracil" potiče iz [[1885]]. od [[Njemačka|njemačkog]] hemičara Roberta Behrenda, koji je namjeravao sintetizirati derivate [[mokraćna kiselina|mokraćne kiseline]].<ref>Behrend R. (1885) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026321698;view=1up;seq=11 Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe, Annalen der Chemie, 229: 1-44. , 11: Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: [molecular structure of uracil] welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar. (The same [compound] is therefore represented as the methyl derivative of the compound [illustration of uracil's structure], which I will arbitrarily endow with the name "uracil".)</ref> Originalno otkriće udiscovered in [[1900]]. kada je Alberto Ascoli izolirao hidrolizom kvaščevog [[nuklein]]a;<ref>Ascoli A. (1900): [http://books.google.com/books?id=SXtNAAAAYAAJ&pg=PA161#v=onepage&q&f=false "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins"] (On a new cleavage product of nucleic acid from yeast). Zeitschrift für Physiologische Chemie, 31: 161-164.</ref>, a također je nađen u goveđem [[timus]]u, [[slezina|slezini]], [[haringa|haringi]] [[sperma|spermi]] i [[žitarice|žitaricama]]. To je planarni nezasićene spoj koji ima sposobnost da apsorbira svjetlo.
 
Studije iz [[2008]]. godine, na osnovu odnosa izotopa <sup>12</sup>/C<sup> 13</sup>C [[organskih spojeva]], našle su da su na [[Murchison meteorit]]u prisutni uracil, [[ksantin]] i srodnne [[ molekula|molekule]], što indicira da su formirane i van [[Zemlja|Zemlje]].
 
U [[2012]]. godini, analiza podataka iz [[Cassini]] misije u orbiti [[Saturn]]ovog sistema je pokazala da u sastavu [[Titan (mjesec) | Titan]]ovih površina može biti i uracila.<ref>Clark et al. (2012): The Surface Composition of Titan. American Astronomical Society, 44, Smithsonian/NASA Astrophysics Data System.</ref>
 
:[[Image:Uracil tautomers.png|left|thumb|400px|Uracilski tautomeri: [[Amid]] ili [[laktam]] struktura (lijevo) i [[imid]] ili [[laktim]] (desno)]]
 
Uracil se također reciklira u seriji fosforibosiltransferaznih reakcija. Degradacija uracila producira the supstrate [[aspartat]], [[ugljeddioksid]], i ammonij.
 
:C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COO<sup>−</sup> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> + CO<sub>2</sub>
 
Oksidativnom degradacijom uracil producira [[urea|ureu]] i [[maleična kiselina|maleičnu kiselinu] u prisustvu [[vodik]]ovog peroksida H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> i Fe<sup>2+</sup> ili dvoatomskog [[kisik]]a i Fe<sup>2+</sup>.
 
Uracil je [[slaba kiselina]]. Prvi korak [[ionizacija|ionizacije]] uracila nije poznat.<ref>Zorbach W. W. (1973): Synthetic procedures in nucleic acid chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure. Vol 2. Wiley-Interscience, New York.</ref>Negativni naboj je na anionu [[kisik]]a i održava konstantu kiselinske disocijacije: pK<sub>a</sub> manje ili jednako 12, bazni pK<sub>a</sub> = -3.4, dok je kiselinski pK<sub>a</sub> = 9.38<sub>9</sub>. U gasovitoj fazi, uracil ima 4 mjesta sa više [[kiselina|kiseline]] nego [[voda|vode]].<ref name="Lee1">Lee, J. K., Kurinovich M. (2005): Mass Spectrom. J. Am. Soc., 13 (8): 985-95.</ref>
 
== Također pogledajte ==
Red 57:
 
==Vanjski linkovi==
 
|name = {{Nukleobaze, nukleozidi, i nukleotidi-lat}}
{{Commons|Uracil}}
{{Commons|Nucleotides}}
}}<noinclude>
{{Navbox
|name = Nukleobaze, nukleozidi, i nukleotidi-lat
|title = [[Nukleobaza|Nukleobaze]], [[nukleozid]]i i [[nukleotid]]i
|state = <includeonly>{{{state|collapsed}}}</includeonly>
 
|group1 = [[Nukleobaza|Nukleobaze]]
|list1 = [[Purin]] ([[Adenin]], [[Guanin]], [[Analogni purini]]){{•}} [[Pirimidin]] ([[Uracil]], [[Timin]], [[Citozin]], [[Analogni pirimidini]])
 
|group2 = [[Nukleozid]]i/<br>(NB+[[Pentoza]])
|list2 = {{Navbox subgroup
 
| group1 = [[Ribonukleozid]]i
| list1 = [[Adenozin]]{{•}} [[Guanozin]]{{•}} [[Uridin]]{{•}} [[Citidin]]
 
| group2 = [[Dezoksiribonukleozid]]i
| list2 = [[Dezoksiadenozin]]{{•}} [[Dezoksiguanozin]]{{•}} [[Timidin]]{{•}} [[Dezoksiuridin]]{{•}} [[Dezoksicitidin]]
 
}}
 
|group3 = [[Nukleotid]]i/<br />(NZ+[[fosfat]])
|list3 = {{Navbox subgroup
 
| group1 = [[Ribonukleotid]]
| list1 = '''Monofosfati''' ([[Adenozin monofosfat|AMP]], [[Guanozin monofosfat|GMP]], [[Uridin monofosfat|UMP]], [[Citidin monofosfat|CMP]]){{•}} '''Difosfati''' ([[Adenozin difosfat|ADP]], [[Guanozin difosfat|GDP]], [[Uridin difosfat|UDP]], [[Citidin difosfat|CDP]]){{•}} '''Trifosfati''' ([[Adenozin trifosfat|ATP]], [[Guanozin trifosfat|GTP]], [[Uridin trifosfat|UTP]], [[Citidin trifosfat|CTP]])
 
|group2 = [[Dezoksiribonukleotid]]i
|list2 = '''Monofosfati''' ([[Dezoksiadenozin monofosfat|dAMP]], [[Dezoksiguanozin monofosfat|dGMP]], [[Dezoksiuridin monofosfat|dUMP]], [[Timidin monofosfat|TMP]], [[Dezoksicitidin monofosfat|dCMP]]){{•}} '''Difosfati''' ([[Dezoksiadenozin difosfat|dADP]], [[Dezoksiguanozin difosfat|dGDP]], [[Timidin difosfat|TDP]], [[Dezoksicitidin difosfat|dCDP]]){{•}} '''Trifosfati''' ([[Dezoksiadenozin trifosfat|dATP]], [[Dezoksiguanozin trifosfat|dGTP]], [[Timidin trifosfat|TTP]], [[Dezoksicitidin trifosfat|dCTP]])
 
|group3 = [[Ciklični nukleotid|Ciklični]]
|list3 =[[Ciklični adenozin monofosfat|cAMP]], [[Ciklični guanozin monofosfat|cGMP]], [[Ciklični di-GMP|c-di-GMP]], [[Ciklična ADP-riboza|cADPR]]
 
}}
 
|below = {{Biohemijske familije}}
}}<noinclude>
 
[[Kategorija:Biohemijski šabloni|{{PAGENAME}}]]