Razlika između verzija stranice "Keton"
| [pregledana izmjena] | [pregledana izmjena] |
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
No edit summary |
(review)+Dopuna |
||
Red 1:
{{Izmjene u toku}}
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:▼
[[Datoteka:Ketone-group-2D-skeletal.svg|150px|right|thumb|Ketonska grupa]]
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}}
R1(CO)R2.▼
▲'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:<br>
==Nomenklatura i etimologija==
Naziv '''keton''' je izveden iz ''Aketon'', stare njemačke oznake za [[aceton]].
Po [[IUPAC]] nomenklaturi, ketoni se imenjuju tako da se sufiks -'''an'' na početnom alkanu promijeni u -''anon''. Za važnije ketone se koriste tradicijska nesistemska imena, kao, naprimjer [[aceton]] i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama,iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub>). Pozicija karbonilne grupe se obično označava brojem.
==Struktura i osobenosti==
[[Datoteka:KetoneVarietyPack.png|thumb|600px|center|Representativni ketoni, s lijeva:<br> [[Aceton]], uobičajeni rastvarača;<br>Oksaloacetat, međuprodukt u [[Krebsov ciklus|metabolizmu šećera]]; <br>[[Acetilaceton]] u svojoj (mono) enolnoj formi (plavo); <br>[[Ciklloheksanon]], precursor [[najlon]]a;<br> [[Muskon]], životinjski miris; <br> [[Tetraciklin]] – [[antibiotik]].]]
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcionalna grupa|funkcionalne grupe]] , kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.
Karbonilnu grupa je [[polarna molekula | polarna]] jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni –od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih [[molekulska mase|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala.u parfimerijama.
=== Klase ketona ===
Ketoni se klasificiraju na osnovu supstituenata. Jedna široka klasifikacija dijeli ketone u dvije grupe:
*simetrični i
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C (O) C <sub>6</ sub>H<sub>5</ sub>) su simetrične ketone. [[Acetofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C (O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.
==Također pogledajte==
*[[
*[[Aceton]]
| |||