Razlika između verzija stranice "Eter"

[pregledana izmjena][nepregledana izmjena]
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
No edit summary
Red 1:
'''Etri''' su derivati alkohola koji se dobivaju zamjenom atoma hidrogena iz –OH grupe u molekulu alkohola sa alkil grupom R – O – H (alkohol), R – O – R (etar).
{{Sporna_autorska_prava}}
Etri su spojevi kod kojih su dvije alkil grupe vezane za atom oksigenakisika. U zavisnosti od toga da li su im alkil grupe iste ili različite, razlikujemo jednostavne ili proste etre i mješovite ili složene etre. Prosti su ako su im alkil grupe iste R – O – R(R–O–R, a mješoviti ako su im alkil grupe različite R – O – RR–O–R'.
{{Wiki}}
U poređenju sa alkoholima, etri (spojevi koji sadrže C – O – C) učestvuju u manjem broju reakcija. Njihova slaba reaktivnost je ono što ih čini dobrim rastvaračima u brojim sintetički važnim reakcijama.
{{Preuređivanje}}
'''Etri''' su derivati alkohola koji se dobivaju zamjenom atoma hidrogena iz –OH grupe u molekulu alkohola sa alkil grupom R – O – H (alkohol), R – O – R (etar).
Etri su spojevi kod kojih su dvije alkil grupe vezane za atom oksigena. U zavisnosti od toga da li su im alkil grupe iste ili različite, razlikujemo jednostavne ili proste etre i mješovite ili složene etre. Prosti su ako su im alkil grupe iste R – O – R, a mješoviti ako su im alkil grupe različite R – O – R'.
 
== Nomenklatura ==
Erti (po IUPAC-u alkoksi alkani) su derivati alkohola ili fenola kod kojih je H-atom –OH grupe zamijenjen alkil- ili aril- grupom.
Nazivi etara mogu se davati prema nazivu alkil grupa, tako što se na naziv alkil grupe doda naziv etar. Ako su prosti etri, onda se nazivu alkil grupe doda prefiks di, a ako su mješoviti etri, onda se prvo istakne naziv manje, a zatim veće alkil grupe. Prema internacionalnoj IUPAC-ovoj nomenklaturi etri dobivaju nazive tako što se nazivu manjeg radikala doda riječ oksi, a zatim naziv većeg radikala koji nosi puni naziv alkana od kojeg je nastao.
* Trivijalno imenovanje etara vrši se tako što se na naziv alkil grupe doda sufiks etar.
* Imenovanje etera po IUPAC-u vrši se tako što se abecednim redom navedu dvije alkil grupe koje se nalaze u etru (ROR') sa razmakom između, te se na kraju doda riječ etar. Ako su alkil grupe iste, onda se prefiks di – doda na početaku imena.
[[File:Imenovanje etara.JPG|thumb|Naming ethers]]
 
Etri mogu biti simetrični ili nesimetrični u zavisnosti od toga da li su dvije grupe vezane za atom kisika iste ili različite. Dietil eter je simetrični eter; etil metil eter je nesimetrični eter.
== Dobijanje ==
Kod cikličnih etara, atom kisika se nalazi u sklopu prstena, pa se zbog toga nazivaju heterocikličnim spojevima. Ciklični etri su cikloalkani u čijoj strukturi je jedan ili više atoma ugljika zamijenjen kisikom. Numeracija počinje od atoma kisika prema atomima ugljika u prstenu. Imenovanje se vrši tako što se prvo navede prefiks oksa- na koji se dodaje ime cikloalkana.
Etri se mogu dobiti:
Mnoge supstance sadrže više od jedne etarke veze. Dva takva spoja, koja se često upotrebljavaju kao rastvarači su dietri 1,2-dimetoksietan i 1,4-dioksan.
[[File:Imenovanje etra koji sadrži dva atoma kisika.JPG|thumb|Naming ethers]]
 
Molekule koje sadrže više etarskih dijelova nazivaju se polietrima.
 
== Struktura i veze ==
Veze u etrima mogu se porediti sa vezama u vodi i alkoholima. Van der Waalsova veza u alkil grupama povećava veličinu ugla sa atomom kisika, tako da je ugao veći u odnosu na alkohole.
Tipična veza između ugljika i kisika u etrima slična je onima u alkoholu, a kraća je u poređenju sa ugljik-ugljik vezom u alkanima.
[[File:Ugao_na_atomu_kisika.JPG|thumb|Angle on atom of oxygen]]
 
== Dobivanje ==
Dugogodišnja metoda dobivanja etara je Williamsonova sinteza. Dobivanje etara putem Williamson-ove sinteze je najuspješnije pri upotrebi alkil-halogenida (pretvaranju alkil-halogenida u etre). Na ovaj način se mogu dobiti simetrični i nesimetrični etri.
[[File:Williamsonova sinteza.JPG|thumb|Williamson synthesis.JPG]]
 
Etri se također mogu dobiti:
* a) Djelovanjem jakih dehidratacionih sredstava (sredstava koja jako vežu vodu) na alkohole. Pri tom od dva molekula alkohola dehidrataciono sredstvo oduzima jedan molekul vode
* b) Zagrijavanjem smjese alkil-halogenida i alkoholata
 
== Fizičke odobine ==
Alkoholi imaju neuobičajeno visoke tačke ključanja zbog vodikovih veza između –OH grupa. Tačke ključanja etara su znatno niže od tačaka ključanja izmoernih alkohola iste molekuske mase. Budući da etri nemaju –OH grupu, slični su alkanima jer sile disperzije značajno doprinose intermolekulskom privlačenju. Etri ne grade intermolekulske vodikove veze, te imaju negativno polarizovani kisik koji se putem vodikove veze može vezati za –OH proton vode. Ta vodikova veza uzrokuje da se etri u vodi rastvaraju otprilike onoliko koliko i alkoholi slične veličine i oblika. Mnogi etri se dobro rastvaraju u vodi zbog spajanja vode i etra vodikovim vezama. Budući da alkani ne mogu ostvariti vodikovu vezu sa vodom, rastvorljivost etara se smanjuje povećanjem veličine ugljikovodikovih (nepolarnih) dijelova.
Veza između atoma C i atoma O je slabo polarna. Zbog toga su molekuli etra slabo polarni ili nepolarni. Između tih molekula ne djeluju ili djeluju vrlo slabe privlačne sile što bitno utiče na fizičke osobine etara. To se najbolje vidi na primjeru tačke ključanja nekih etara, koje su u odnosu na tačke ključanja odgovarajućih alkohola vrlo niske.
 
== Hemijske osobine ==
Veza između atoma C i atoma oksigena O je vrlo čvrsta. Zbog toga su etri spojevi koji teško stupaju u hemijske reakcije. Ne reaguju sa alkalnim metalima, razblaženim kiselinama i bazama i slabim oksidacionim sredstvima. Reaguju sa jakim koncentrovanim kiselinama i jakim oksidacionim sredstvima (HCl, HNO3, H2SO4 itd.). Ove reakcije nemaju neki veći značaj.
 
== Dimetil- etar (metoksi-metan), CH3-O-CH3 ==
BezbojanDimetil etar (CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub>) je bezbojan gas karakterističnog mirisa. Upotrebljava se kao sredstvo za hlađenje kod mašina za obradu metala. Koristi se u obliku spreja i na mjestu gdje je usmjeren mlaz dolazi do hlađenja, jer naglo isparava (tačka ključanja -24˚C), a prilikom isparavanja oduzima se toplota od okoline.

== Dietil- etar ==
Dietil etar(etoksi-etan), C2H5C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-O-C2H5PoznatC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) je poznat pod nazivom etar, a latinski naziv je aether sulfurikus. Dobiva se iz etanola. Industrijski se dobiva tako što se pare alkohola prevode preko aluminij-oksida Al2O3, koji služi kao dehidrataciono sredstvo. U laboratorijama se dobiva iz etanola, ali se kao dehidrataciono sredstvo koristi koncentrovana sulfatna kiselina. Uz prisustvo H2SO4, nastaje po slijedećoj reakciji:
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-OH + HO-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> -> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-O-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>O
C2H5-OH + HO-C2H5 ----> C2H5-O-C2H5 + H2O
 
Dietil-etar je bezbojna, lako isparljiva tečnost. Ima karakterističan miris. Ključa na 34,6˚C, a mrzne na -6,3˚C. U vodi se vrlo slabo rastvara. Dobro rastvara masti i ulja, kao i mnoge smole. Sa vazduhom gradi eksplozivnu smjesu. Od vazduha je teži 2,5 puta pa se uvijek skuplja u prizemnim slojevima, što je uzrok mnogih eksplozija i požara. Upotrebljava se kao rastvarač i sredstvo za ekstrakciju u laboratorijama i industriji. U medicini se koristi kao narkotično sredstvo. Takođe se koristi kao sirovina u proizvodnji vještačke svile, lijekova itd.<ref>Lilić Mehmedalija (2006). "Hemija za treći razred gimnazije", Izdavačka kuća Tugra </ref>
 
Dietil- etar je bezbojna, lako isparljiva tečnost. Ima karakterističan miris. Ključa na 34,6˚C, a mrzne na -6,3˚C. U vodi se vrlo slabo rastvara. Dobro rastvara masti i ulja, kao i mnoge smole. Sa vazduhom gradi eksplozivnu smjesu. Od vazduha je teži 2,5 puta pa se uvijek skuplja u prizemnim slojevima, što je uzrok mnogih eksplozija i požara. Upotrebljava se kao rastvarač i sredstvo za ekstrakciju u laboratorijama i industriji. U medicini se koristi kao narkotično sredstvo. Takođe se koristi kao sirovina u proizvodnji vještačke svile, lijekova itd. <ref>Lilić Mehmedalija (2006). "Hemija za treći razred gimnazije", Izdavačka kuća Tugra </ref>
== Reference ==
{{reference}}
<ref>Francis A. Carey, Robert M. Giuliano (2011). "Organic Chemistry, 8th Edition", McGraw-Hill Companies</ref>
 
[[Kategorija:Etri]]