Razlika između verzija stranice "Aminokiselina"

[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
(review) _ Natavit će se!!!
Red 1:
[[Datoteka:L-phenylalanine-skeletal.png|mini|Fenilalanin je jedna od standardnih aminokiselina]]
'''Aminokiseline''' su [[biologija| biološki]] važna organska jedinjenja kja sadrže amino (-NH<sub>2</sub>) i karboksilne kiseline (-COOH) funkcionalne grupe, zajedno sa zamjenskim lancima zkoji su specifični za svaku od njih. Ključni elementi aminokiselina su [[ugljik]], [[vodik]], [[kisik]] i [[azot]], iako se ostali elementi nađu na bočnim pozicijama pojedinih aminokiselina. Poznato je oko 500 aminokiselina<ref>{{cite journal |title= New Naturally Occurring Amino Acids |first1= Ingrid |last1= Wagner |first2= Hans |last2= Musso |doi= 10.1002/anie.198308161 |journal= Angew. Chem. Int. Ed. Engl. |volume= 22 |issue= 22 |pages= 816–828 |date=November 1983 }}</ref>, a mogu se svrstati na mnogo načina. Svrstavaju se prema ključnoj funkcijskoj grupi, kao alfa (α-), beta (β-), gamma- (γ-) ili delta (δ-) ugljične aminokiseline. Druge kategorije se odnose na [[hemija|hemijsku]] polarizaciju, [[pH]] razinu, i tip grupa bočnih lanaca (alifatski, aciklični, aromatski, sadrže hidroksilne ili [[sumpor]], itd). U obliku [[proteina]], po veličini, aminokiseline čine drugu komponentu (voda je najveća) ljudskih [[mišića]], [[ćelije (biologija) | ćelija]] i drugih [[tkiva (biologija) | tkiva]].<ref>[http://www.fao.org/docrep/W0073E/w0073e04.htm#P1625_217364 Human nutrition in the developing world] – United Nations [[Food and Agriculture Organization]], ch.8</ref> Izvan proteina, aminokiselina obavljaju kritične uloge u procesima kao što su [[neurotransmiter]]ski transport i [[biosinteza]].
U [[Hemija|hemijskom]] smislu, '''aminokiseline''' su jedinjenja koja sadrže amino [[funkcionalna grupa|grupu]] (-NH<sub>2</sub>) ili karboksilnu grupu (-COOH). Njihova glavna biološka uloga je izgradnja proteina, mada postoje i aminokiseline koje ne ulaze u sastav proteina i nazivaju se neproteinske aminokiseline (npr. ß-alanin, ornitin i citrulin). Sve aminokiseline koje grade proteine su α-aminokiseline pošto su amino i karboksilne grupe vezane za isti, α-atom ugljenika. Pored amino i karboksilne grupe, strukturu aminokiselina određuje i bočni lanac koji se naziva i ostatak i obilježava se sa R. R-grupe sadrže karakteristične osobine pojedinih aminokiselina, i mogu ih činiti alifatični ili aromatični bočni lanci koji mogu sadržati druge reaktivne grupe, mogu biti više ili manje polarne, hidrofilne ili hidrofobne itd. R-grupa predstavlja osnovu za sljedeću podjelu aminokiselina:
 
Aminokiseline imaju i amino i karboksilnu grupu priključenu na prvi atom ugljika (alfa-ugljik), koji ima poseban značaj. One su poznate kao ''2-, alfa,''' ili ''α-amino kiseline''' (generičkih [[Hemijska formula | formula]] H <sub> 2 </ sub> NCHRCOOH u većini slučajeva <ref> [[Proline]] je izuzetak od ove opće formule, koji nema NH<sub>2</sub> grupu zbog [[ciklizacije]] od strane lanca i poznat je kao [[imino kiselina]] pa spada u kategoriju posebno strukturiranih aminokiselina </ref>, gdje je R [[supstituent]] poznat kao "zamjena bočnog lanca".)<ref>[http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aminoacids/background.html INTRODUCING AMINO ACIDS]. chemguide.co.uk</ref> often the term "amino acid" is used to refer specifically to these. They include the 23 [[Proteinogenic amino acid|proteinogenic]] ("protein-building") amino acids,<ref>{{cite encyclopedia|year= 2008|title = Amino acids|encyclopedia= Peptides from A to Z: A Concise Encyclopedia |url= http://books.google.com/books?id=doe9NwgJTAsC&pg=PA20 |publisher= John Wiley & Sons|location= |isbn= 9783527621170}}</ref><ref>{{cite book
|editor1-first = Loredano | editor1-last = Pollegioni | editor2-first = Stefano | editor2-last = Servi | title= Unnatural Amino Acids |year=2012 |publisher=Humana Press |isbn= 978-1-61779-331-8|page= v}}</ref><ref>{{cite journal
|last1= Hertweck |first1= Christian |year= 2011 |title= Biosynthesis and Charging of Pyrrolysine, the 22nd Genetically Encoded Amino Acid |journal= Angew. Chem. Int. Ed. |volume= 50 |pages= 9540–9541 |doi= 10.1002/anie.201103769}}
</ref> which combine into [[peptide]] chains ("polypeptides") to form the building-blocks of a vast array of [[protein]]s.<ref name="NIGMS">{{cite web|url = http://publications.nigms.nih.gov/structlife/chapter1.html | title = The Structures of Life | publisher = National Institute of General Medical Sciences | accessdate = 20 May 2008}}</ref> These are all <small>L</small>-[[stereoisomerism|stereoisomers]] ("[[Chirality (chemistry)|left-handed]]" [[isomer]]s), although a few <small>D</small>-amino acids ("right-handed") occur in [[bacterial envelope]]s and some [[antibiotic]]s.<ref>"Biochemical pathways: an atlas of biochemistry and molecular biology" – Michal, p.5</ref> Dvadeset od proteinotvornih aminokiselina direktno kodiraju tripleti ([[kodon]]i) [[genetički kod|genetičkog koda]] i poznate su kao "standardne" aminokiseline. Ostale tri ("nestandardne" ili "ne-kanonske") su selenocistein (prisutan u mnogim ne-eukaryotima kao i u većini eukariota, ali nisu kodirane direktno sa [[DNK]]), [[pirolizin]] (nekih [[Archea]] i jedne[[bakterija|bakterija]]) i [[N-formilmetionine]] (koji je često početna aminokiselina [[protein]]a u [[bakterija]]ma, [[mitohondrija|mitohondrijama]] i [[hloroplasti]]ma). Pirrolizin i selenocistein su kodirani preko varijanti kodona; selenocistein je kodiran STOP kodonom i SECIS elementom.<ref>[http://books.google.com/books?id=BDn AI_YBlMC&pg=PA1&lpg=PA1&ots=WSsFhHJwDy&sig=jkSLFr7AK8iu6OhdX7KOc10eKRY&hl=en&sa=X&ei=gshLUOWZLIin0AXRm4GoBg Modeling Electrostatic Contributions to Protein Folding and Binding] – Tjong, p.1 footnote</ref><ref>[http://books.google.com/books?id=VoJw6fIISSkC&pg=PA299&lpg=PA299&ots=C20L115r05&sig=4cix7yKNlod3xbzy2TWiOzEe6As&hl=en&sa=X&ei=H81LUL6MOfC10QX4wYG4Cw&ved=0CIcBEOgBMA8 Frontiers in Drug Design and Discovery] ed. Atta-Ur-Rahman & others, p.299</ref><ref name="url_The_Genetic_Codes_NCBI">{{cite web | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/Taxonomy/Utils/wprintgc.cgi?mode=c | title = The Genetic Codes | author = Elzanowski A, Ostell J | authorlink = | date = 7 April 2008 | work = | publisher = National Center for Biotechnology Information (NCBI) | pages = | quote = | accessdate = 10 March 2010 }}</ref> Codon–[[transfer RNA|tRNA]] combinations not found in nature can also be used to [[Expanded genetic code|"expand" the genetic code]] and create novel proteins known as [[alloprotein]]s incorporating non-proteinogenic amino acids.<ref name="pmid16260173">{{cite journal | author = Xie J, Schultz PG | title = Adding amino acids to the genetic repertoire | journal = Current Opinion in Chemical Biology | volume = 9 | issue = 6 | pages = 548–54 |date=December 2005 | pmid = 16260173 | doi = 10.1016/j.cbpa.2005.10.011 }}</ref><ref name="pmid19318213">{{cite journal | author = Wang Q, Parrish AR, Wang L | title = Expanding the genetic code for biological studies | journal = Chem. Biol. | volume = 16 | issue = 3 | pages = 323–36 |date=March 2009 | pmid = 19318213 | doi = 10.1016/j.chembiol.2009.03.001 | pmc = 2696486 }}</ref><ref name="isbn0-387-22046-1">{{cite book | author = Simon M | title = Emergent computation: emphasizing bioinformatics | publisher = AIP Press/Springer Science+Business Media | location = New York | year = 2005 | pages = 105–106 | isbn = 0-387-22046-1 }}</ref>
 
Mnogi važni proteinotvorne i druge aminokiseline također imaju kritične neproteinske uloge u [[organizam|organizmu]]. Na primjer, u ljudskom [[mozak|mozgu]], glutamat ([[glutaminska kiselina]]) i [[gama-amino-buterna kiselina]] ("GABA", nestandardna gama-amino kiselina) su, respektivno, glavni [[neurotransmiter]]i # eksitatorne i inhibitorni | eksitatorne i inhibitorni neurotransmiteri.<ref name="pmid12467378">{{cite journal | author = Petroff OA | title = GABA and glutamate in the human brain | journal = Neuroscientist | volume = 8 | issue = 6 | pages = 562–573 |date=December 2002 | pmid = 12467378 | doi = 10.1177/1073858402238515| url = http://nro.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12467378 }}</ref>
[[hidroksiprolin]] (glavna komponenta vezivnog tkiva kolagena) je sintetiziran iz [[prolin]]a; standardna amino kiseline [[glicin]] se koristi za sintezu porfirina u [[eritrocit|crvenim krvniim zrnacima]]; ne-standardni [[karnitin]] koristi se u transportu [[lipid]]a.
 
Devet proteinotvornih aminokiselina se nazivaju [[esencijaln aminokiselina|"esencijalne"]] za ljude, jer oni ne mogu biti stvoreni iz drugih jedinjenj pa se moraju uzeti u [[hrana|hrani]]. Druge mogu biti uslovno bitne (uvjetno esencijalne) za određene dobi ili zdravstvena stanja. Esentialne aminokiseline mogu se također razlikovati između [[vrsta]]. Na primjer, kod [[preživara]], kao što su krave određeni broj aminokiselina dobijaju putem [[mikrob]]a u prvoj komori želuca.
 
Zbog svoje biološke važnosti, amino kiseline su važni u ishrani i najčešće se koriste kao dodatak ishrani i fertilizator u tehnologiji proizvodnje hrane. U industriji se uzimaju za proizvodnju lijekova, biorazgradljive plastike asimetrične katalize.
 
U [[Hemija|hemijskom]] smislu, '''aminokiseline''' su jedinjenja koja sadrže amino [[funkcionalna grupa|grupu]] (-NH<sub>2</sub>) ili karboksilnu grupu (-COOH). Njihova glavna biološka uloga je izgradnja proteina, mada postoje i aminokiseline koje ne ulaze u sastav proteina i nazivaju se neproteinske aminokiseline (npr. ß-alanin, ornitin i citrulin). Sve aminokiseline koje grade proteine su α-aminokiseline pošto su amino i karboksilne grupe vezane za isti, α-atom ugljenika. Pored amino i karboksilne grupe, strukturu aminokiselina određuje i bočni lanac koji se naziva i ostatak i obilježava se sa R. R-grupe sadrže karakteristične osobine pojedinih aminokiselina, i mogu ih činiti alifatični ili aromatični bočni lanci koji mogu sadržati druge reaktivne grupe, mogu biti više ili manje polarne, hidrofilne ili hidrofobne itd. R-grupa predstavlja osnovu za sljedeću podjelu aminokiselina:
 
# Aminokiseline sa nepolarnim bočnim lancem ([[alanin]], [[valin]], [[leucin]], [[izoleucin]], [[prolin]], [[fenilalanin]], [[triptofan]], [[metionin]]).
Line 275 ⟶ 289:
 
[[Image:Amino Acids.svg|thumb|upright=2.0|right|alt=Table of Amino Acids.|The 21 amino acids found in [[eukaryote]]s, grouped according to their side-chains' [[pKa|pK<sub>a</sub>]] values and charges carried at [[pH#Living systems|physiological pH 7.4]]]]
'''Aminokiseline''' su [[biologija| biološki]] važna organska jedinjenja kja sadrže amino (-NH<sub>2</sub>) i karboksilne kiseline (-COOH) funkcionalne grupe, zajedno sa zamjenskim lancima zkoji su specifični za svaku od njih. Ključni elementi aminokiselina su [[ugljik]], [[vodik]], [[kisik]] i [[azot]], iako se ostali elementi nađu na bočnim pozicijama pojedinih aminokiselina. Poznato je oko 500 aminokiselina<ref>{{cite journal |title= New Naturally Occurring Amino Acids |first1= Ingrid |last1= Wagner |first2= Hans |last2= Musso |doi= 10.1002/anie.198308161 |journal= Angew. Chem. Int. Ed. Engl. |volume= 22 |issue= 22 |pages= 816–828 |date=November 1983 }}</ref>, a mogu se svrstati na mnogo načina. Svrstavaju se prema ključnoj funkcijskoj grupi, kao alfa (α-), beta (β-), gamma- (γ-) ili delta (δ-) ugljične aminokiseline. Druge kategorije se odnose na [[hemija|hemijsku]] polarizaciju, [[pH]] razinu, i tip grupa bočnih lanaca (alifatski, aciklični, aromatski, sadrže hidroksilne ili [[sumpor]], itd). U obliku [[proteina]], po veličini, aminokiseline čine drugu komponentu (voda je najveća) ljudskih [[mišića]], [[ćelije (biologija) | ćelija]] i drugih [[tkiva (biologija) | tkiva]].<ref>[http://www.fao.org/docrep/W0073E/w0073e04.htm#P1625_217364 Human nutrition in the developing world] – United Nations [[Food and Agriculture Organization]], ch.8</ref> Izvan proteina, aminokiselina obavljaju kritične uloge u procesima kao što su [[neurotransmiter]]ski transport i [[biosinteza]].
 
Aminokiseline imaju i amino i karboksilnu grupu priključenu na prvi atom ugljika (alfa-ugljik), koji ima poseban značaj. One su poznate kao ''2-, alfa,''' ili ''α-amino kiseline''' (generičkih [[Hemijska formula | formula]] H <sub> 2 </ sub> NCHRCOOH u većini slučajeva <ref> [[Proline]] je izuzetak od ove opće formule, koji nema NH<sub>2</sub> grupu zbog [[ciklizacije]] od strane lanca i poznat je kao [[imino kiselina]] pa spada u kategoriju posebno strukturiranih aminokiselina </ref>, gdje je R [[supstituent]] poznat kao "zamjena bočnog lanca".)<ref>[http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aminoacids/background.html INTRODUCING AMINO ACIDS]. chemguide.co.uk</ref> often the term "amino acid" is used to refer specifically to these. They include the 23 [[Proteinogenic amino acid|proteinogenic]] ("protein-building") amino acids,<ref>{{cite encyclopedia|year= 2008|title = Amino acids|encyclopedia= Peptides from A to Z: A Concise Encyclopedia |url= http://books.google.com/books?id=doe9NwgJTAsC&pg=PA20 |publisher= John Wiley & Sons|location= |isbn= 9783527621170}}</ref><ref>{{cite book
|editor1-first = Loredano | editor1-last = Pollegioni | editor2-first = Stefano | editor2-last = Servi | title= Unnatural Amino Acids |year=2012 |publisher=Humana Press |isbn= 978-1-61779-331-8|page= v}}</ref><ref>{{cite journal
|last1= Hertweck |first1= Christian |year= 2011 |title= Biosynthesis and Charging of Pyrrolysine, the 22nd Genetically Encoded Amino Acid |journal= Angew. Chem. Int. Ed. |volume= 50 |pages= 9540–9541 |doi= 10.1002/anie.201103769}}
</ref> which combine into [[peptide]] chains ("polypeptides") to form the building-blocks of a vast array of [[protein]]s.<ref name="NIGMS">{{cite web|url = http://publications.nigms.nih.gov/structlife/chapter1.html | title = The Structures of Life | publisher = National Institute of General Medical Sciences | accessdate = 20 May 2008}}</ref> These are all <small>L</small>-[[stereoisomerism|stereoisomers]] ("[[Chirality (chemistry)|left-handed]]" [[isomer]]s), although a few <small>D</small>-amino acids ("right-handed") occur in [[bacterial envelope]]s and some [[antibiotic]]s.<ref>"Biochemical pathways: an atlas of biochemistry and molecular biology" – Michal, p.5</ref> Dvadeset od proteinotvornih aminokiselina direktno kodiraju tripleti ([[kodon]]i) [[genetički kod|genetičkog koda]] i poznate su kao "standardne" aminokiseline. Ostale tri ("nestandardne" ili "ne-kanonske") su selenocistein (prisutan u mnogim ne-eukaryotima kao i u većini eukariota, ali nisu kodirane direktno sa [[DNK]]), [[pirolizin]] (nekih [[Archea]] i jedne[[bakterija|bakterija]]) i [[N-formilmetionine]] (koji je često početna aminokiselina [[protein]]a u [[bakterija]]ma, [[mitohondrija|mitohondrijama]] i [[hloroplasti]]ma). Pirrolizin i selenocistein su kodirani preko varijanti kodona; selenocistein je kodiran STOP kodonom i SECIS elementom.<ref>[http://books.google.com/books?id=BDn AI_YBlMC&pg=PA1&lpg=PA1&ots=WSsFhHJwDy&sig=jkSLFr7AK8iu6OhdX7KOc10eKRY&hl=en&sa=X&ei=gshLUOWZLIin0AXRm4GoBg Modeling Electrostatic Contributions to Protein Folding and Binding] – Tjong, p.1 footnote</ref><ref>[http://books.google.com/books?id=VoJw6fIISSkC&pg=PA299&lpg=PA299&ots=C20L115r05&sig=4cix7yKNlod3xbzy2TWiOzEe6As&hl=en&sa=X&ei=H81LUL6MOfC10QX4wYG4Cw&ved=0CIcBEOgBMA8 Frontiers in Drug Design and Discovery] ed. Atta-Ur-Rahman & others, p.299</ref><ref name="url_The_Genetic_Codes_NCBI">{{cite web | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/Taxonomy/Utils/wprintgc.cgi?mode=c | title = The Genetic Codes | author = Elzanowski A, Ostell J | authorlink = | date = 7 April 2008 | work = | publisher = National Center for Biotechnology Information (NCBI) | pages = | quote = | accessdate = 10 March 2010 }}</ref> Codon–[[transfer RNA|tRNA]] combinations not found in nature can also be used to [[Expanded genetic code|"expand" the genetic code]] and create novel proteins known as [[alloprotein]]s incorporating non-proteinogenic amino acids.<ref name="pmid16260173">{{cite journal | author = Xie J, Schultz PG | title = Adding amino acids to the genetic repertoire | journal = Current Opinion in Chemical Biology | volume = 9 | issue = 6 | pages = 548–54 |date=December 2005 | pmid = 16260173 | doi = 10.1016/j.cbpa.2005.10.011 }}</ref><ref name="pmid19318213">{{cite journal | author = Wang Q, Parrish AR, Wang L | title = Expanding the genetic code for biological studies | journal = Chem. Biol. | volume = 16 | issue = 3 | pages = 323–36 |date=March 2009 | pmid = 19318213 | doi = 10.1016/j.chembiol.2009.03.001 | pmc = 2696486 }}</ref><ref name="isbn0-387-22046-1">{{cite book | author = Simon M | title = Emergent computation: emphasizing bioinformatics | publisher = AIP Press/Springer Science+Business Media | location = New York | year = 2005 | pages = 105–106 | isbn = 0-387-22046-1 }}</ref>
 
Mnogi važni proteinotvorne i druge aminokiseline također imaju kritične neproteinske uloge u [[organizam|organizmu]]. Na primjer, u ljudskom [[mozak|mozgu]], glutamat ([[glutaminska kiselina]]) i [[gama-amino-buterna kiselina]] ("GABA", nestandardna gama-amino kiselina) su, respektivno, glavni [[neurotransmiter]]i # eksitatorne i inhibitorni | eksitatorne i inhibitorni neurotransmiteri.<ref name="pmid12467378">{{cite journal | author = Petroff OA | title = GABA and glutamate in the human brain | journal = Neuroscientist | volume = 8 | issue = 6 | pages = 562–573 |date=December 2002 | pmid = 12467378 | doi = 10.1177/1073858402238515| url = http://nro.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12467378 }}</ref>
[[hidroksiprolin]] (glavna komponenta vezivnog tkiva kolagena) je sintetiziran iz [[prolin]]a; standardna amino kiseline [[glicin]] se koristi za sintezu porfirina u [[eritrocit|crvenim krvniim zrnacima]]; ne-standardni [[karnitin]] koristi se u transportu [[lipid]]a.
 
Devet proteinotvornih aminokiselina se nazivaju [[esencijaln aminokiselina|"esencijalne"]] za ljude, jer oni ne mogu biti stvoreni iz drugih jedinjenj pa se moraju uzeti u [[hrana|hrani]]. Druge mogu biti uslovno bitne (uvjetno esencijalne) za određene dobi ili zdravstvena stanja. Esentialne aminokiseline mogu se također razlikovati između [[vrsta]]. Na primjer, kod [[preživara]], kao što su krave određeni broj aminokiselina dobijaju putem [[mikrob]]a u prvoj komori želuca.
 
Zbog svoje biološke važnosti, amino kiseline su važni u ishrani i najčešće se koriste kao dodatak ishrani i fertilizator u tehnologiji proizvodnje hrane. U industriji se uzimaju za proizvodnju lijekova, biorazgradljive plastike asimetrične katalize.