Bojilo kongo crvena je organski spoj, natrijeva so 3,3 ′ - ([1,1′-bifenil] -4,4′-diil) bis (4-aminonaftalen-1 –sulfonska kiselina). To je azo boja. Kongo crvena je rastvorljiva u vodi, dajući crveni koloidni rastvor; njegova rastvorljivost je veća u organskim rastvaračima. Međutim, upotreba kongo crvenog odavno je napuštena, prvenstveno zbog njegovih kancerogenih svojstava.[1]

Kongo crvena

Strukturna formula i natrijeva kongo crvena
Općenito
Hemijski spojKongo crvena
Druga imenaIUPAC ime: Dinatrij 4-amino-3-[4-[4-(1-amino-4-sulfonato-nafthalen-2-il)diazenilfenil]fenil]diazenil-nafthalen-1-sulfonat
Molekularna formulaC32H22N6Na2O6S2
CAS registarski broj573-58-0
SMILES[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c5cc(/N=N/c1ccc(cc1)c4ccc(/N=N/c3cc(c2ccccc2c3N)S([O-])(=O)=O)cc4)c(N)c6c5cccc6
InChI1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2/b37-35+,38-36+;;
Kratki opisCrveni koloid
Osobine1
Molarna masa696,665
Agregatno stanjeKoloid
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Historija uredi

Kongo crvenu je prvi sintetizirao 1883. Paul Böttiger, koji je bio zaposlen u Kompaniji Friedrich Bayer u Elberfeldu, Njemačka. Tražio je boje za tekstil za koje nije bio potreban mordantni korak. Kompanija nije bila zainteresovana za ovu jarko crvenu boju, pa je prijavio patent pod svojim imenom i prodao ga Kompaniji AGFA iz Berlina. AGFA je prodala boju pod imenom "Kongo crvena", privlačnim imenom u Njemačkoj u vrijeme Berlinska konferencije o zapadnoj Africi, važnog događaja u kolonizaciji Afrike. Boja je bila veliki komercijalni uspjeh za AGFA-u. U narednim godinama, iz istog razloga, druge boje su se plasirale pod imenom "Kongo": Kongo rubin, Kongo korint, Kongo briljantna, Kongo narandžasta, Kongo smeđa i Kongo plava. [2] Nekada od ekonomskog značaja, kongo crvena je prestala da se koristi kao i sve boje dobijene od benzidina, zbog njihove kancerogene aktivnosti.

Dobija se azo kuplovanjem bis (diazonijumskih) izvedenica benzidina sa naftionskom kiselinom.[3]

Ponašanje u rastvoru uredi

Šablon:PH indicator template Zbog promjene boje iz plave u crvenu na pH 3,0–5,2, kongo crvena može se koristiti kao [[pH indikator]. Budući da je ova promjena boje približno inverzna onoj od lakmusa, može se koristiti s lakmus papirom u jednostavnom salonskom triku: dodajte kap ili dvije kongo crvene u otopinu kiseline i otopinu baze. Potapanjem crvenog lakmus-papira u crvenu otopinu on će postati plav, dok će uranjanjem plavog lakmus papira u plavi rastvor postati crven. Ovo svojstvo daje kongo crvenom metahromatsko svojstvo boje, kako u jako kiselim rastvorima, tako i sa jako acidofilnim tkivom.

Kongo crveno ima sklonost agregaciji u vodenim i organskim rastvorima. Predloženi mehanizmi sugeriraju hidrofobne interakcije između molekula aromatskih prstenova boje, što dovodi do π – π slaganje fenomena. Iako su ovi agregati prisutni u različitim veličinama i oblicima, čini se da su "micelasts nalik vrpca" nekoliko molekula dominantan oblik (čak i ako termin "micela" nije sasvim odgovarajući naziv za to). Ovaj fenomen agregacije je češći u visokim koncentracijama kongo crvenog, pri visokom salinitetu i/ili niskom pH.

Dijagnostička upotreba uredi

 
Mikrografija taloženja amiloida (crveno-narandžasto) sa kongo crvenim bojenjem u tkivu srčanoj amiloidozi.

U histologiji i mikroskopiji, kongo crvena koristi se za bojenje u amiloidozi i ćelijskih zidova biljaka, gljiva i za vanjskih membrana Gram-negativnih bakterija. Jabučno-zelena dvolomnost preparata obojenih kongo crvenom bojom pod polarizovanim svjetlom ukazuje na prisustvo amiloidnih fibrila. Dodatno, kongo crvena koristi se za dijagnostiku Shigella flexneri, serotipa 2a, gdje boja vezuje jedinstvenu lipopolisaharidnu strukturu bakterije. Nadalje, Kongo crvena se također može koristiti za induciranje ekspresije sistema sekrecije tipa III "Shigella flexneri", dovodeći do sekrecije IpaB i IpaC, koji formiraju translokacijske pore unutar membrane ćelije domaćina, omogućavajući efektorskim proteinima da prođu i mijenjaju biohemijska svojstva ćelije domaćina. Boja se također može koristiti u eksperimentima protočne citometrije za detekciju Acanthamoeba, Naegleria i drugih ameboidnih cista.

Reference uredi

  1. ^ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a03_245.
  2. ^ Steensma, D. P. (2001). "Congo Red: Out of Africa?" (pdf). Archives of Pathology and Laboratory Medicine. 125 (2): 250–252. doi:10.5858/2001-125-0250-CR. PMID 11175644.[trajno mrtav link]
  3. ^ Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
Boje sortirane po nijansama
Maroon #800000
DarkRed #8B0000
FireBrick #B22222
Red #FF0000
Salmon #FA8072
Tomato #FF6347
Coral #FF7F50
OrangeRed #FF4500
Chocolate #D2691E
SandyBrown #F4A460
DarkOrange #FF8C00
Orange #FFA500
DarkGoldenrod #B8860B
Goldenrod #DAA520
Gold #FFD700
Olive #808000
Yellow #FFFF00
YellowGreen #9ACD32
GreenYellow #ADFF2F
Chartreuse #7FFF00
LawnGreen #7CFC00
Green #008000
Lime #00FF00
LimeGreen #32CD32
SpringGreen #00FF7F
MediumSpringGreen #00FA9A
Turquoise #40E0D0
LightSeaGreen #20B2AA
MediumTurquoise #48D1CC
Teal #008080
DarkCyan #008B8B
Aqua #00FFFF
Cyan #00FFFF
DarkTurquoise #00CED1
DeepSkyBlue #00BFFF
DodgerBlue #1E90FF
RoyalBlue #4169E1
Navy #000080
DarkBlue #00008B
MediumBlue #0000CD
Blue #0000FF
BlueViolet #8A2BE2
DarkOrchid #9932CC
DarkViolet #9400D3
Purple #800080
DarkMagenta #8B008B
Fuchsia #FF00FF
Magenta #FF00FF
MediumVioletRed #C71585
DeepPink #FF1493
HotPink #FF69B4
Crimson #DC143C
Brown #A52A2A
IndianRed #CD5C5C
RosyBrown #BC8F8F
LightCoral #F08080
Snow #FFFAFA
MistyRose #FFE4E1
DarkSalmon #E9967A
LightSalmon #FFA07A
Sienna #A0522D
SeaShell #FFF5EE
SaddleBrown #8B4513
Peachpuff #FFDAB9
Peru #CD853F
Linen #FAF0E6
Bisque #FFE4C4
Burlywood #DEB887
Tan #D2B48C
AntiqueWhite #FAEBD7
NavajoWhite #FFDEAD
BlanchedAlmond #FFEBCD
PapayaWhip #FFEFD5
Moccasin #FFE4B5
Wheat #F5DEB3
Oldlace #FDF5E6
FloralWhite #FFFAF0
Cornsilk #FFF8DC
Khaki #F0E68C
LemonChiffon #FFFACD
PaleGoldenrod #EEE8AA
DarkKhaki #BDB76B
Beige #F5F5DC
LightGoldenrodYellow #FAFAD2
LightYellow #FFFFE0
Ivory #FFFFF0
OliveDrab #6B8E23
DarkOliveGreen #556B2F
DarkSeaGreen #8FBC8F
DarkGreen #006400
ForestGreen #228B22
LightGreen #90EE90
PaleGreen #98FB98
Honeydew #F0FFF0
SeaGreen #2E8B57
MediumSeaGreen #3CB371
Mintcream #F5FFFA
MediumAquamarine #66CDAA
Aquamarine #7FFFD4
DarkSlateGray #2F4F4F
PaleTurquoise #AFEEEE
LightCyan #E0FFFF
Azure #F0FFFF
CadetBlue #5F9EA0
PowderBlue #B0E0E6
LightBlue #ADD8E6
SkyBlue #87CEEB
LightskyBlue #87CEFA
SteelBlue #4682B4
AliceBlue #F0F8FF
SlateGray #708090
LightSlateGray #778899
LightsteelBlue #B0C4DE
CornflowerBlue #6495ED
Lavender #E6E6FA
GhostWhite #F8F8FF
MidnightBlue #191970
SlateBlue #6A5ACD
DarkSlateBlue #483D8B
MediumSlateBlue #7B68EE
MediumPurple #9370DB
Indigo #4B0082
MediumOrchid #BA55D3
Plum #DDA0DD
Violet #EE82EE
Thistle #D8BFD8
Orchid #DA70D6
LavenderBlush #FFF0F5
PaleVioletRed #DB7093
Pink #FFC0CB
LightPink #FFB6C1
Black #000000
DimGray #696969
Gray #808080
DarkGray #A9A9A9
Silver #C0C0C0
LightGray #D3D3D3
Gainsboro #DCDCDC
WhiteSmoke #F5F5F5
White #FFFFFF
Boje sortirane od tamnih prema svjetlim
Black #000000
DarkGreen #006400
DarkSlateGray #2F4F4F
Maroon #800000
Olive #808000
Green #008000
Teal #008080
Navy #000080
Purple #800080
Indigo #4B0082
MidnightBlue #191970
DarkRed #8B0000
DarkCyan #008B8B
DarkBlue #00008B
DarkMagenta #8B008B
DarkOliveGreen #556B2F
SaddleBrown #8B4513
ForestGreen #228B22
OliveDrab #6B8E23
SeaGreen #2E8B57
DarkGoldenrod #B8860B
DarkSlateBlue #483D8B
Sienna #A0522D
MediumBlue #0000CD
Brown #A52A2A
DarkTurquoise #00CED1
DimGray #696969
LightSeaGreen #20B2AA
DarkViolet #9400D3
FireBrick #B22222
MediumVioletRed #C71585
MediumSeaGreen #3CB371
Chocolate #D2691E
Crimson #DC143C
Goldenrod #DAA520
SteelBlue #4682B4
MediumSpringGreen #00FA9A
LawnGreen #7CFC00
DarkOrchid #9932CC
Red #FF0000
OrangeRed #FF4500
DarkOrange #FF8C00
Orange #FFA500
Gold #FFD700
Yellow #FFFF00
YellowGreen #9ACD32
Chartreuse #7FFF00
LimeGreen #32CD32
Lime #00FF00
SpringGreen #00FF7F
Aqua #00FFFF
Cyan #00FFFF
CadetBlue #5F9EA0
DeepSkyBlue #00BFFF
Blue #0000FF
Fuchsia #FF00FF
Magenta #FF00FF
Gray #808080
SlateGray #708090
Peru #CD853F
BlueViolet #8A2BE2
LightSlateGray #778899
DeepPink #FF1493
MediumTurquoise #48D1CC
DodgerBlue #1E90FF
Turquoise #40E0D0
RoyalBlue #4169E1
SlateBlue #6A5ACD
DarkKhaki #BDB76B
MediumOrchid #BA55D3
IndianRed #CD5C5C
GreenYellow #ADFF2F
MediumAquamarine #66CDAA
Tomato #FF6347
Orchid #DA70D6
RosyBrown #BC8F8F
DarkSeaGreen #8FBC8F
MediumPurple #9370DB
PaleVioletRed #DB7093
Coral #FF7F50
CornflowerBlue #6495ED
DarkGray #A9A9A9
SandyBrown #F4A460
MediumSlateBlue #7B68EE
Tan #D2B48C
DarkSalmon #E9967A
BurlyWood #DEB887
HotPink #FF69B4
Salmon #FA8072
LightCoral #F08080
Violet #EE82EE
SkyBlue #87CEEB
LightSalmon #FFA07A
Khaki #F0E68C
Plum #DDA0DD
LightGreen #90EE90
Aquamarine #7FFFD4
Silver #C0C0C0
LightSkyBlue #87CEFA
LightSteelBlue #B0C4DE
PaleGreen #98FB98
LightBlue #ADD8E6
PowderBlue #B0E0E6
Thistle #D8BFD8
PaleGoldenrod #EEE8AA
PaleTurquoise #AFEEEE
LightGrey #D3D3D3
Wheat #F5DEB3
NavajoWhite #FFDEAD
Moccasin #FFE4B5
LightPink #FFB6C1
Gainsboro #DCDCDC
PeachPuff #FFDAB9
Pink #FFC0CB
Bisque #FFE4C4
BlanchedAlmond #FFEBCD
LemonChiffon #FFFACD
LightGoldenrodYellow #FAFAD2
AntiqueWhite #FAEBD7
Beige #F5F5DC
PapayaWhip #FFEFD5
Cornsilk #FFF8DC
LightYellow #FFFFE0
LightCyan #E0FFFF
MistyRose #FFE4E1
Linen #FAF0E6
Lavender #E6E6FA
OldLace #FDF5E6
WhiteSmoke #F5F5F5
Seashell #FFF5EE
FloralWhite #FFFAF0
Ivory #FFFFF0
Honeydew #F0FFF0
Azure #F0FFFF
AliceBlue #F0F8FF
LavenderBlush #FFF0F5
MintCream #F5FFFA
GhostWhite #F8F8FF
Snow #FFFAFA
White #FFFFFF
Boje sortirane po abecedi
AliceBlue #F0F8FF
AntiqueWhite #FAEBD7
Aqua #00FFFF
Aquamarine #7FFFD4
Azure #F0FFFF
Beige #F5F5DC
Bisque #FFE4C4
Black #000000
BlanchedAlmond #FFEBCD
Blue #0000FF
BlueViolet #8A2BE2
Brown #A52A2A
BurlyWood #DEB887
CadetBlue #5F9EA0
Chartreuse #7FFF00
Chocolate #D2691E
Coral #FF7F50
CornflowerBlue #6495ED
Cornsilk #FFF8DC
Crimson #DC143C
Cyan #00FFFF
DarkBlue #00008B
DarkCyan #008B8B
DarkGoldenrod #B8860B
DarkGray #A9A9A9
DarkGreen #006400
DarkKhaki #BDB76B
DarkMagenta #8B008B
DarkOliveGreen #556B2F
DarkOrange #FF8C00
DarkOrchid #9932CC
DarkRed #8B0000
DarkSalmon #E9967A
DarkSeaGreen #8FBC8F
DarkSlateBlue #483D8B
DarkSlateGray #2F4F4F
DarkTurquoise #00CED1
DarkViolet #9400D3
DeepPink #FF1493
DeepSkyBlue #00BFFF
DimGray #696969
DodgerBlue #1E90FF
FireBrick #B22222
FloralWhite #FFFAF0
ForestGreen #228B22
Fuchsia #FF00FF
Gainsboro #DCDCDC
GhostWhite #F8F8FF
Gold #FFD700
Goldenrod #DAA520
Gray #808080
Green #008000
GreenYellow #ADFF2F
Honeydew #F0FFF0
HotPink #FF69B4
IndianRed #CD5C5C
Indigo #4B0082
Ivory #FFFFF0
Khaki #F0E68C
Lavender #E6E6FA
LavenderBlush #FFF0F5
LawnGreen #7CFC00
LemonChiffon #FFFACD
LightBlue #ADD8E6
LightCoral #F08080
LightCyan #E0FFFF
LightGoldenrodYellow #FAFAD2
LightGreen #90EE90
LightGrey #D3D3D3
LightPink #FFB6C1
LightSalmon #FFA07A
LightSeaGreen #20B2AA
LightSkyBlue #87CEFA
LightSlateGray #778899
LightSteelBlue #B0C4DE
LightYellow #FFFFE0
Lime #00FF00
LimeGreen #32CD32
Linen #FAF0E6
Magenta #FF00FF
Maroon #800000
MediumAquamarine #66CDAA
MediumBlue #0000CD
MediumOrchid #BA55D3
MediumPurple #9370DB
MediumSeaGreen #3CB371
MediumSlateBlue #7B68EE
MediumSpringGreen #00FA9A
MediumTurquoise #48D1CC
MediumVioletRed #C71585
MidnightBlue #191970
MintCream #F5FFFA
MistyRose #FFE4E1
Moccasin #FFE4B5
NavajoWhite #FFDEAD
Navy #000080
OldLace #FDF5E6
Olive #808000
OliveDrab #6B8E23
Orange #FFA500
OrangeRed #FF4500
Orchid #DA70D6
PaleGoldenrod #EEE8AA
PaleGreen #98FB98
PaleTurquoise #AFEEEE
PaleVioletRed #DB7093
PapayaWhip #FFEFD5
PeachPuff #FFDAB9
Peru #CD853F
Pink #FFC0CB
Plum #DDA0DD
PowderBlue #B0E0E6
Purple #800080
Red #FF0000
RosyBrown #BC8F8F
RoyalBlue #4169E1
SaddleBrown #8B4513
Salmon #FA8072
SandyBrown #F4A460
SeaGreen #2E8B57
Seashell #FFF5EE
Sienna #A0522D
Silver #C0C0C0
SkyBlue #87CEEB
SlateBlue #6A5ACD
SlateGray #708090
Snow #FFFAFA
SpringGreen #00FF7F
SteelBlue #4682B4
Tan #D2B48C
Teal #008080
Thistle #D8BFD8
Tomato #FF6347
Turquoise #40E0D0
Violet #EE82EE
Wheat #F5DEB3
White #FFFFFF
WhiteSmoke #F5F5F5
Yellow #FFFF00
YellowGreen #9ACD32